6-nitro-3-[3,1-benzoxazin-4-oxo-2-yl]benzo-2-pyrone | 1266552-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 6-nitro-3-[3,1-benzoxazin-4-oxo-2-yl]benzo-2-pyrone
• CAS: 1266552-22-0
• 化学式: C₁₇H₈N₂O₆
• 分子量: 336.26
• InChiKey: AEXRNQAAAHPYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3-[3,1-benzoxazin-4-oxo-2-yl]benzo-2-pyrone 、 2,1,3-苯并噻二唑-4,5-二胺 在 cellulose sulfuric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以92%的产率得到6-Nitro-3-([1,2,5]thiadiazolo[3',4':4,5]benzimidazo[1,2-c]quinazolin-7-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[Benzimidazo- and 3-[benzothiadiazoleimidazo-(1,2-c)quinazolin-5-yl]-2H-chromene-2-ones as potent antimicrobial agents

  摘要：

  A series of 3-[benzimidazo(1,2-c) quinazolin-5-yl]-2H-chromene-2-one (6a-6f) and 3-[benzothiadiazoleimidazo( 1,2-c) quinazolin-5-yl]-2H-chromene-2-one derivatives (7a-7f) that incorporate a variety of substituents at the 6-and/or 8-positions of the coumarin moieties have been synthesized utilizing cellulose sulfuric acid as an efficient catalyst under both conventional heating and microwave irradiation procedures. These analogs were evaluated for their antimicrobial activity against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes (Gram-positive bacteria), Escherichia Coli, Klebsiella pneumonia, Salmonella typhimurium (Gram-negative bacteria), and Aspergillus niger, Candida albicans, and Aspergillus flavus (Fungi). Two analogs, 6c (a 6,8-dichloro analog, MIC[SA] = 2.5 mu g/mL; MIC[ST] = 2.5 mu g/mL) and 7d (a 6,8-dibromo analog, MIC[ST] = 2.5 mu g/mL) were identified as potent antibacterial agents, and two analogs, 6b (a 6-bromo analog, MIC[AF] = 10 mu g/mL) and 6d (a 6,8-dibromo analog, MIC[AF] = 15 mu g/mL; MIC[CA] = 15 mu g/mL), were identified as potent antifungal agents. Based on the MIC data, analogs 6b, 6c, 6d, and 7d were identified as the most potent antimicrobial agents in the series. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.082
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸乙酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-nitro-3-[3,1-benzoxazin-4-oxo-2-yl]benzo-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃酮和喹啉酮衍生物的合成与光谱研究

  摘要：

  以易得的6-硝基-苯并-2-吡喃-3-羧酸酯与环己胺、对氨基苯乙酮、二胺、水合肼、氨基硫脲等含氮亲核试剂反应制备了一系列新型苯并吡喃酮和喹啉酮衍生物。邻氨基苯甲酸和碳亲核试剂为丙二腈。讨论了新合成化合物的红外、1H 核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.3184/174751913x13738962423671