2,1,3-苯并噻二唑-4,5-二胺 | 1711-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 2,1,3-苯并噻二唑-4,5-二胺
• 英文名称: benzo[1,2,5]thiadiazole-4,5-diamine
• 英文别名: 4,5-diamino-2,1,3-benzothiadiazole；4,5-Diamino-2,1,3-benzothiadiazol；2,1,3-benzothiadiazole-4,5-diamine
• CAS: 1711-66-6
• 化学式: C₆H₆N₄S
• 分子量: 166.206
• InChiKey: KBTZPUWOUVFXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169℃
• 沸点：
  168-170 °C
• 密度：
  1.597

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑-4,5-二胺 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 4,5-Diaminobenzo<1.2-c:3,4-c'>bis<1.2.5>thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Haenel, Peter; Neidlein, Richard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 235 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑-5-胺 在 硫酸 、 氯化铵 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,1,3-苯并噻二唑-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑类化合物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明涉及一类如下通式I所示的苯并噻二唑类化合物及其制备方法和用途，该化合物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。

  公开号：

  CN108341791B

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Luminescent ruthenium polypyridyl complexes with extended ‘dppz’ like ligands as DNA targeting binders and cellular agents
  作者：Bjørn C. Poulsen、Sandra Estalayo-Adrián、Salvador Blasco、Sandra A. Bright、John M. Kelly、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c6dt03792e

  日期：——

  introduced and used to calculate binding parameters for the complexes which show a strong affinity for DNA with binding constants in the order of 107 M−1 (in 10 mM phosphate buffer). The complexes containing phen as an ancillary ligand become emissive upon binding to DNA (“light switch effect”), but do not show selective cytotoxicity upon light irradiation. On the other hand, the TAP complexes, which show

  四种新的Ru（II）聚吡啶基络合物，它们包含衍生自吡嗪并[2,3- h ]二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪和1,10-菲咯啉（phen）的扩展芳族部分）或1,4,5,8-四氮杂菲（TAP）已经合成，确定了它们的固态X射线晶体结构，并评估了它们的光物理和生物学特性。已经研究了它们与DNA的相互作用，并对其作为光动力治疗（PDT）剂在治疗癌症中的潜力进行了测试。已经介绍了Carter，Rodriguez和Bard对方法的实际修改，并用于计算复合物的结合参数，这些结合物显示出对DNA的亲和力，结合常数约为10 7 M -1（在10 mM磷酸盐缓冲液中） 。含有phen作为辅助配体的复合物在与DNA结合后即发光（“光开关效应”），但在光照射下未显示出选择性的细胞毒性。另一方面，TAP复合物显示出相反的“光开关效应”（与DNA结合后发射猝灭），具有很强的光毒性，表明它们在光动力疗法（
• Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>']bis[1,2,5]selenadiazole, [1,2,5]selenadiazolo-[3,4-<i>e</i>]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole and related heterocyclic systems
  作者：Catherine M. Cillo、Timothy D. Lash

  DOI：10.1002/jhet.5570410616

  日期：2004.11

  The first synthesis of benzo[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]selenadiazole has been developed starting from commercially available 4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole. Improved syntheses of the related heterocycles [1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole are also reported.

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒代二唑的第一种合成方法是从市售的4-硝基苯并-2,1,3-硒代二唑开始的。相关杂环[1,2,5] selenadiazolo [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑和呋喃并佐苯并-2,1,3-塞伦二唑的改进合成方法是也有报道。
• Synthesis and Anticancer Activity Of Novel Benzimidazole Chromenes, ThiadiazolylChromenes Under Microwave Irradiation Conditions
  作者：P. Narsimha Reddy、Y. Thirupathi Reddy、M. Kanakalingeswara Rao、B. Rajitha

  DOI：10.1515/hc.2003.9.6.647

  日期：2003.1

  A series of 3-(lH-Benzimidazol-2-yl)-chromen-2-ones (3a-g), 3-(8Himidazo[4',5':3,4]benzo[l,2,C][l,2,5]thiadiazol -7 yl)chromen-2-ones (6a-f) have been synthesized and evaluated for anticancer activity in vitro. The compounds showed very good activity against different tumor cell lines.

  一系列 3-(1H-Benzimidazol-2-yl)-chromen-2-ones (3a-g), 3-(8Himidazo[4',5':3,4]benzo[l,2,C][已合成 1,2,5] 噻二唑 -7 基）色烯-2-酮（6a-f）并评估其体外抗癌活性。这些化合物对不同的肿瘤细胞系显示出非常好的活性。
• Xanthan Sulfuric Acid: An Efficient Bio-supported and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 2-Aryl Thiadiazolo Benzimidazoles
  作者：B. Suresh Kuarm、B. Janardan、Peter A. Crooks、B. Rajitha

  DOI：10.1002/cjoc.201100137

  日期：2012.4

  Xanthan sulfuric acid is an efficient solid acid catalyst for the preparation of 2‐aryl benzimidazoles in excellent yields. This method is applicable for the reaction of benzo[c][1,2,5]thiadiazole‐4,5‐diamine with aldehydes by simple physical grinding at room temperature. The salient features of the present methodology is cheaper process, easy synthesis of stable catalyst and the catalyst can be easily

  黄原酸硫酸是一种高效的固体酸催化剂，以优异的收率制备2-芳基苯并咪唑。通过在室温下简单物理研磨，该方法适用于苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-4,5-二胺与醛的反应。本方法的显着特征是便宜的方法，容易合成稳定的催化剂，并且该催化剂可以容易地再循环而没有显着的活性损失。