| 133329-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 133329-93-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: FHHAJYCAYSXMFD-OHQCYIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 (S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-呋喃 在 palladium/alumina 、 bis(acetylacetonato) oxovanadium(IV) 吡啶 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(20) fragment of FK506

  摘要：

  The synthesis of the C(10) to C(20) fragment 4 of FK506 from (4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxymethyl]-4-butanolide (9) is described. A key reaction is the chelation controlled addition of 2-lithio-4-methyl-furan (15b) to aldehyde 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71216-0