(2R,3S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 123474-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-methyloxan-3-ol
• CAS: 123474-66-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: QMWQTXBSGJIQHI-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 二硫化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diplodiatoxin的立体选择性全合成和立体化学，Diplodiatoxin是一种真菌毒素，来自

  摘要：

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84255-0

文献信息

• Stereoselective total synthesis and stereochemistry of diplodiatoxin, a mycotoxin from
  作者：Akitami Ichihara、Hirokazu Kawagishi、Naohisa Tokugawa、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84255-0

  日期：——

  The stereochemistry of diplodiatoxin has been deduced, and the assumed stereostructure has been confirmed by the synthesis using highly stereocontrolled strategy, in which the intramolecular Diels-Alder reaction of a(E, E, E)-triene is involved.

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。
• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506: Construction of the tricarbonyl moiety
  作者：AV Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88827-9

  日期：1990.1

  functionalised dithiane precursor with L-N-(-haloacetyl)pipecolic acid methyl ester, followed by oxidation of the active methylene group provided an easy route to 1,2,3-tricarbonyl functionality of FK-506.

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。
• A simple strategy for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere from D-glucose
  作者：T.K. Chakraborty、K. Azhar Hussain、D. Thippeswamy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00109-l

  日期：1995.3

  A general approach is outlined here for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere (1) starting from D-glucose which can be employed to introduce any group at P1 or P1, positions of such isosteres. A highly stereoselective synthesis of (,4)--Boc--benzyl-5-amino4-hydroxy-2-methyl-6-phenylhexanoic acid methyl ester (2) is accomplished based on this strategy.

  在此概述了从D-葡萄糖开始合成羟乙烯二肽等排物（1）的一般方法，该方法可用于在等排物的P 1或P 1处引入任何基团。基于该策略，实现了（，4 ）-Boc--苄基-5-氨基4-羟基-2-甲基-6-苯基己酸甲酯（2）的高度立体选择性的合成。
• An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80352-x

  日期：1989.1
• IRELAND, ROBERT E.;WIPF, PETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 919-922
  作者：IRELAND, ROBERT E.、WIPF, PETER

  DOI：——

  日期：——