(1S,3S)-1-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-1-ol | 176656-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,3S)-1-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: (1S,3S)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3,6-dimethoxy-5-methyloxan-2-yl]-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 176656-23-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: ILFHJEATXXQKIQ-MULDDASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3S)-1-((2R,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q

文献信息

• A Total Synthesis of FK-506¹
  作者：Robert E. Ireland、James L. Gleason、Laura D. Gegnas、Thomas K. Highsmith

  DOI：10.1021/jo951646q

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of FK-506 (1) is presented. The synthesis features a highly convergent approach utilizing a block coupling strategy. Top and bottom half sections of the molecule are coupled by addition of a vinyl cuprate with a spiroenone. The alpha-allyl aldol functionality is revealed by a reductive opening of the spiroenone system. The labile alpha,beta-diketoamide hemiketal portion of the molecule

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。