(2S,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 133958-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,5R,6S)-3,6-dimethoxy-5-methyloxane-2-carbaldehyde
• CAS: 133958-49-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DIFNZCABFQPISA-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2S,3S,5R,6S)-3,6-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Somers, Patricia K.; Wandless, Thomas J.; Schreiber, Stuart L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8045 - 8056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506 : Synthesis of the entire bottom-half
  作者：AV Rama Rao、TK Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92058-6

  日期：1991.2

  Stereoselective addition of the chiral Grignard reagent derived from C16 bromide to C15 aldehyde paved the way for an efficient synthesis of the entire BOTTOM-HALF of FK-506.

  立体选择性地将衍生自C 16溴化物的手性格利雅试剂加入C 15醛中，为有效合成FK-506的整个半成品铺平了道路。
• A Total Synthesis of FK-506¹
  作者：Robert E. Ireland、James L. Gleason、Laura D. Gegnas、Thomas K. Highsmith

  DOI：10.1021/jo951646q

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of FK-506 (1) is presented. The synthesis features a highly convergent approach utilizing a block coupling strategy. Top and bottom half sections of the molecule are coupled by addition of a vinyl cuprate with a spiroenone. The alpha-allyl aldol functionality is revealed by a reductive opening of the spiroenone system. The labile alpha,beta-diketoamide hemiketal portion of the molecule

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。
• Somers, Patricia K.; Wandless, Thomas J.; Schreiber, Stuart L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8045 - 8056
  作者：Somers, Patricia K.、Wandless, Thomas J.、Schreiber, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——