<2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran | 136358-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-3,6-dimethoxy-5-methyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 136358-61-7
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: POQCSUAHPGYNCW-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 (2R,2(1S),3R,5S,6R,6(1S,3S))-2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxy-3-methyl-6-(1-methoxy-3-methylhex-5-ynyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506 : Synthesis of the entire bottom-half
  作者：AV Rama Rao、TK Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92058-6

  日期：1991.2

  Stereoselective addition of the chiral Grignard reagent derived from C16 bromide to C15 aldehyde paved the way for an efficient synthesis of the entire BOTTOM-HALF of FK-506.

  立体选择性地将衍生自C 16溴化物的手性格利雅试剂加入C 15醛中，为有效合成FK-506的整个半成品铺平了道路。
• RAO, A. V. RAMA;CHAKRABORTY, T. K.;REDDY, K. LAXMA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 1439-1442
  作者：RAO, A. V. RAMA、CHAKRABORTY, T. K.、REDDY, K. LAXMA

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of FK-506¹
  作者：Robert E. Ireland、James L. Gleason、Laura D. Gegnas、Thomas K. Highsmith

  DOI：10.1021/jo951646q

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of FK-506 (1) is presented. The synthesis features a highly convergent approach utilizing a block coupling strategy. Top and bottom half sections of the molecule are coupled by addition of a vinyl cuprate with a spiroenone. The alpha-allyl aldol functionality is revealed by a reductive opening of the spiroenone system. The labile alpha,beta-diketoamide hemiketal portion of the molecule

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。