methyl 2-[(1S,3R,5S,6S,7R,8R,10R,12S,14S,15R)-5-(2-oxopropyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-12-triethylsilyl-4,9,13,16-tetraoxatetracyclo[8.6.0.03,8.012,14]hexadecan-15-yl]acetate | 440339-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,3R,5S,6S,7R,8R,10R,12S,14S,15R)-5-(2-oxopropyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-12-triethylsilyl-4,9,13,16-tetraoxatetracyclo[8.6.0.03,8.012,14]hexadecan-15-yl]acetate
• CAS: 440339-81-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₉Si
• 分子量: 680.911
• InChiKey: IUSANPHPPHVVHV-ZHKOCWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,3R,5S,6S,7R,8R,10R,12S,14S,15R)-5-(2-oxopropyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-12-triethylsilyl-4,9,13,16-tetraoxatetracyclo[8.6.0.03,8.012,14]hexadecan-15-yl]acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,3R,7R,10R,12R,13R,14S,15S,17R)-15-(2-oxopropyl)-13,14-bis(phenylmethoxy)-2,6,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,7.012,17]octadec-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCD环

  摘要：

  具有高立体选择性的三环BCD环段的合成已从针对合成瓜瓜毒素1B左侧部分的糖衍生物开始。合成过程中的中心反应是：（i）由乙炔钴络合物介导的醚环形成；（ii）内乙炔钴络合物与乙烯基硅烷的分解；以及（iii）环氧硅烷开环成烯丙醇的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00044-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 dicobalt octacarbonyl 、 Amberlyst-15E 、 硫酸 、 水 、 碘 、 氧气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 471.5h， 生成 methyl 2-[(1S,3R,5S,6S,7R,8R,10R,12S,14S,15R)-5-(2-oxopropyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-12-triethylsilyl-4,9,13,16-tetraoxatetracyclo[8.6.0.03,8.012,14]hexadecan-15-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCD环

  摘要：

  具有高立体选择性的三环BCD环段的合成已从针对合成瓜瓜毒素1B左侧部分的糖衍生物开始。合成过程中的中心反应是：（i）由乙炔钴络合物介导的醚环形成；（ii）内乙炔钴络合物与乙烯基硅烷的分解；以及（iii）环氧硅烷开环成烯丙醇的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00044-3

文献信息

• Synthesis of the BCD-ring of ciguatoxin 1B using an acetylene cobalt complex and vinylsilane strategy
  作者：Kazunobu Kira、Akinari Hamajima、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00044-3

  日期：2002.3

  Synthesis of the tricyclic BCD-ring segment with high stereoselectivity has been achieved starting from a sugar derivative directed toward the synthesis of the left part of ciguatoxin 1B. The central reactions in the synthesis are (i) ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, (ii) decomplexation of the endo-acetylene cobalt complex to the vinylsilane, and (iii) ring-opening reaction

  具有高立体选择性的三环BCD环段的合成已从针对合成瓜瓜毒素1B左侧部分的糖衍生物开始。合成过程中的中心反应是：（i）由乙炔钴络合物介导的醚环形成；（ii）内乙炔钴络合物与乙烯基硅烷的分解；以及（iii）环氧硅烷开环成烯丙醇的反应。