4-甲基-2-(1-哌啶基)喹啉 | 5465-86-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(1-哌啶基)喹啉
• 英文名称: ML 204
• 英文别名: 4-methyl-2-(piperidin-1-yl)quinoline；4-methyl-2-(1-piperidinyl)quinoline；2-Piperidino-lepidin；4-methyl-2-piperidin-1-ylquinoline
• CAS: 5465-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD00817920
• 分子量: 226.321
• InChiKey: USYRQXDHKXGTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(1-哌啶基)喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  六元N-杂芳族化合物的苄基C–H键的无过渡金属氧化

  摘要：

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-isocyanophenyl)ethan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-甲基-2-(1-哌啶基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of quinolines by reactions of o-isocyano-β-methoxystyrenes with nucleophiles

  摘要：

  2,4-Disubstituted quinolines have been synthesized by reactions of o-isocyano-beta-methoxystyrenes, which can be easily prepared from commercially available o-aminophenyl ketones in three steps, with alkyl(or aryl)lithiums in generally good yields. Subsequently, oisocyano-beta-methoxystyrenes have also proved to react efficiently with lithium dialkylamides to afford the corresponding 4-substituted N,Ndialkylquinolin-2-amines in satisfactory yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.069

文献信息

• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclizations of 3-<i>N</i>-Hydroxyamino-1,2-propadienes with Alcohols, Thiols, and Amines To Form α-<i>O</i>-,<i>S</i>-, and<i>N</i>-Substituted 4-Methylquinoline Derivatives
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201406317

  日期：2015.3.16

  one‐pot, two‐step synthesis of α‐O‐, S‐, and N‐substituted 4‐methylquinoline derivatives through Cu‐catalyzed aerobic oxidations of N‐hydroxyaminoallenes with alcohols, thiols, and amines is described. This reaction sequence involves an initial oxidation of N‐hydroxyaminoallenes with NuH (Nu=OH, OR, NHR, and SR) to form 3‐substituted 2‐en‐1‐ones, followed by Brønsted acid catalyzed intramolecular cyclizations

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。
• Inhibition of Yeast-to-Hypha Transition and Virulence of <i>Candida albicans</i> by 2-Alkylaminoquinoline Derivatives
  作者：Lili Meng、He Zhao、Shuo Zhao、Xiuyun Sun、Min Zhang、Yinyue Deng

  DOI：10.1128/aac.01891-18

  日期：2019.4

  A rapid increase in Candida albicans infection and drug resistance has caused an emergent need for new clinical strategies against this fungal pathogen. In this study, we evaluated the inhibitory activity of a series of 2-alkylaminoquinoline derivatives against C. albicans isolates. A total of 28 compounds were assessed for their efficacy in inhibiting the yeast-to-hypha transition, which is considered

  白色念珠菌感染和耐药性的迅速增加已引起对这种真菌病原体的新临床策略的迫切需求。在这项研究中，我们评估了一系列2-烷基氨基喹啉衍生物对白色念珠菌分离株的抑制活性。评估了总共28种化合物抑制酵母到菌丝过渡的功效，这被认为是白色念珠菌的关键毒力因子之一。几种化合物显示出强烈的活性，可降低白色念珠菌细胞的形态转化和毒力。两种主要化合物化合物1（2- [哌啶-1-基]喹诺酮）和化合物12（6-甲基-2- [哌啶-1-基]喹啉）显着减弱白色念珠菌菌丝的形成和细胞毒性。剂量依赖性，但它们对两种C均无毒性。白色细胞或人类细胞。有趣的是，化合物12在小鼠口腔粘膜感染模型中显示出优异的抑制白色念珠菌感染的能力。这种先导化合物还干扰了环状AMP-蛋白激酶A和丝裂原激活的蛋白激酶信号传导途径中菌丝特异性基因的表达水平。我们的发现表明2-烷基氨基喹啉衍生物由于可能干扰白色酵母菌向菌丝的转化，因此有可能被开发为对抗白
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of<i>N</i>-Iminoquinolinium Ylides with Secondary Amines
  作者：Zerui Hua、Lei Fang、Shengying Wu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600905

  日期：2016.10

  The copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-iminoquinolinium ylides with secondary amines led to ortho-amino-substituted quinoline derivatives with high levels of regioselectivity in good yields. This direct C–H bond amination transformation employs CuI as the catalyst without the use of a ligand, external oxidant, or base. The reaction is operationally simple and can be conducted under

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联导致邻氨基取代的喹啉衍生物具有高水平的区域选择性和良好的产率。这种直接的 C-H 键胺化转化使用 CuI 作为催化剂，而不使用配体、外部氧化剂或碱。该反应操作简单，可在温和条件下进行。无需任何额外步骤即可去除 N-苯甲酰基导向基团。
• A Facile Method for Nucleophilic Aromatic Substitution of Cyclic Amine
  作者：Mazaahir Kidwai、Pooja Sapra、Bhavesh Dave

  DOI：10.1080/00397910008087076

  日期：2000.12.1

  Abstract The expeditious solventless nucleophilic aromatic substitution using microwaves is described. A non-conventional synthetic procedure has been developed where basic alumina has been used as energy transfer medium under Microwave Irradiation (MW1). The results were compared with those obtained by the classical method. This rapid and environmentally benign method avoids the use of excess solvents

  摘要 描述了使用微波的快速无溶剂亲核芳香取代。已开发出一种非常规合成程序，其中碱性氧化铝已用作微波辐射 (MW1) 下的能量传输介质。结果与通过经典方法获得的结果进行了比较。这种快速且对环境无害的方法避免了使用过程中通常使用的过量溶剂和有毒碱，使该过程对合成非常有吸引力。