S-phenyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-(phenylthio)butanethioate | 1073536-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: S-phenyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-(phenylthio)butanethioate
• CAS: 1073536-71-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂S₂
• 分子量: 394.558
• InChiKey: YRJVFSZYIGCIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-(phenylthio)butanethioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到S-phenyl (Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]but-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  克服Morita-Baylis-Hillman反应的局限性：α-烯基-β'-羟基硫代酯的快速，通用合成。

  摘要：

  丙烯酰氯，醛和PhSLi在MgBr2 x OEt2存在下通过原位衍生的硫酯烯酸酯进行直接的羟醛级联反应，然后氧化消除得到α-烯基-β'-羟基硫代酯。总的来说，该方法甚至对于β-取代的丙烯酰氯也是快速，有效和普遍适用的，因此提供了具有更大的合成范围和实用性的Morita-Baylis-Hillman反应的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol801896q
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚锂 、 苯甲醛 、 巴豆酰氯 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到S-phenyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-(phenylthio)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  克服Morita-Baylis-Hillman反应的局限性：α-烯基-β'-羟基硫代酯的快速，通用合成。

  摘要：

  丙烯酰氯，醛和PhSLi在MgBr2 x OEt2存在下通过原位衍生的硫酯烯酸酯进行直接的羟醛级联反应，然后氧化消除得到α-烯基-β'-羟基硫代酯。总的来说，该方法甚至对于β-取代的丙烯酰氯也是快速，有效和普遍适用的，因此提供了具有更大的合成范围和实用性的Morita-Baylis-Hillman反应的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol801896q