(E)-ethyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-methoxy-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate | 1224441-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (E)-ethyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-methoxy-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate
• CAS: 1224441-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: DRVFATJXPXZRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 4-甲氧基邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到(E)-ethyl-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-methoxy-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联共轭加成/环化过程构建功能化1,5-苯二氮卓类化合物的新策略

  摘要：

  描述了一种合成官能化的1，5-苯并二氮杂novel的新方法。该协议是由容易获得的起始原料1,2-苯二胺和丙酸乙酯通过串联共轭加成/环化过程触发的。该产物具有仲氨基和酯基，以及β-烯胺酯，其可以用于进一步的官能化以产生分子多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900736

文献信息

• In(OTf)3-Catalyzed Synthesis of Functionalized 1,5-Benzodiazepines from o-Phenylenediamine and Alkyl Propiolates under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Haisheng Wu、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180307

  日期：2011.8

  environmental‐friendly, and practical method for the synthesis of benzodiazepine derivatives through a reaction of substituted o‐phenylenediamines with alkyl propiolates has been developed. The reactions generated the 1,5‐benzodiazepines in good to excellent yields in the presence of catalytic amount of In(OTf)3 under solvent‐free reaction conditions.

  通过取代的邻苯二胺与丙酸烷基酯的反应合成苯二氮卓衍生物的一种简单，环保，实用的方法已经开发出来。在无溶剂反应条件下，在催化量的In（OTf）3存在下，反应以良好的产率产生了1,5-苯并二氮杂卓。
• Gallium(III) triflate-catalyzed [4+2+1] cycloadditions for the synthesis of novel 3,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines
  作者：Yao-Jia Jiang、Jing-Jing Cai、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.049

  日期：2010.1

  Gallium(III) triflate-catalyzed [4+2+1] cycloaddition of o-phenylenediamines and 2 equiv of alkynoate under solvent-free and ultrasonic irradiation conditions afforded novel 3,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines in 82-90% yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.