(10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dien-1-ol | 423772-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dien-1-ol
• CAS: 423772-26-3
• 化学式: C₃₈H₇₈O₆SSi₂
• 分子量: 719.271
• InChiKey: ZKLGHQGBDSTXMH-GUECFIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dien-1-ol 在 吡啶 、 C₆H₄(COO)I(OAc)3 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2E,4E,14E,20E)-(7R,8R,9R,10R,13S,17R,19R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23-hydroxy-13,19-dimethoxy-8,10,17-trimethyl-7-methylsulfanylmethoxy-tricosa-2,4,14,20-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5R,6R,9S,13S,15R)-10-acetoxy-11-benzenesulfonyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-16-trityloxy-hexadecyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium amalgam 、 C₆H₄(COO)I(OAc)3 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.56h， 生成 (10E,16E)-(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dimethoxy-4,6,13-trimethyl-3-methylsulfanylmethoxy-19-triethylsilanyloxy-nonadeca-10,16-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6