紫苑酮 | 10376-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 紫苑酮
• 中文别名: 紫菀酮
• 英文名称: shionon
• 英文别名: shionone；(1R,4aS,4bS,6aS,8R,10aR,10bS,12aS)-1,4b,6a,8,10a,12a-hexamethyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-1,3,4,4a,5,6,7,9,10,10b,11,12-dodecahydrochrysen-2-one
• CAS: 10376-48-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: HXPXUNQUXCHJLL-LZQQOHPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°
• 比旋光度：
  D26.5 -56.1° (c = 1.07 in chloroform)
• 沸点：
  485.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  10.401 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

药理活性

紫菀酮是从一种常见菊科植物——紫菀（Aster tataricus L.f.）的根及根茎中提取的。传统医学认为其性温，味苦、辛，具有润肺下气、消痰止咳的功效，常用于治疗痰多喘咳、新久咳嗽和劳嗽咳血等症状。

生物活性

Shionone 从紫菀（Aster tataricus）中分离，是一种三萜类化合物，表现出镇咳及抗炎活性。其独特的六元四环骨架以及3-氧代-4-单甲基结构赋予了其特殊的生物活性。

体内研究

Shionone（口服给药；80 mg/kg；连续三天，每天一次）显示出增加黏液分泌的趋势，对氨气引起的咳嗽没有显著影响，但能减少苯二甲酸二辛酯（DOPA）诱导的耳部肿胀。具体实验结果如下：

• 动物模型：ICR雄性小鼠
• 剂量：80 mg/kg
• 给药方式：口服；3天；每天一次
• 结果：使用Shionone后，耳部肿胀减少11.3%。

化学性质

紫菀酮是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于紫菀植物。

用途

紫菀酮具有镇咳祛痰的作用，并常用于含量测定、鉴定以及药理实验中。其主要药效为润肺下气、消痰止咳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫苑酮 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-Epishionon
  参考文献：
  名称：

  4-Epifriedelin and 4-Epishionone. Structure and Reflex Effect

  摘要：

  4-epifriedelin (III) 和 4-epishionone (VII) 分别是通过油菜素（I）和葱酮（VI）的光二聚化制备的。在碱处理过程中，III 和 VII 分别完全异构化为 I 和 VI；这一观察结果基于反射效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.959
• 作为产物：
  描述：

  squalene 2,3(S)-oxide 生成 紫苑酮
  参考文献：
  名称：

  产生紫草酮的氧化角鲨烯环化酶的分子特征，紫草的一种独特的四环三萜酮

  摘要：

  Shionone 是 Aster tataricus 的主要三萜成分，具有独特的全六元四环骨架和 3-oxo-4-monomethyl 结构。为了阐明其生物合成过程，从 A. tataricus 中分离出氧化角鲨烯环化酶 cDNA，并在缺乏羊毛甾醇合酶的酵母中测定了该酶的功能。环化酶产量约为。90% 的紫草酮和少量的 β-香树脂醇、弗里德林、dammara-20,24-二烯醇和 4-表香酮，被指定为紫草酮合酶 (SHS)。在 A. tataricus 器官中检测到 SHS 的转录本，证实其参与了紫草酮的生物合成。SHS 被证明是在菊科中从 β-香树脂素合酶谱系进化而来，并获得了特有的物种和产品特异性。

  DOI：

  10.1016/j.febslet.2011.02.037

文献信息

• Bourguignon,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 269 - 280
  作者：Bourguignon,P. et al.

  DOI：——

  日期：——