紫苑酮 | 10376-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 紫苑酮
• 中文别名: 紫菀酮
• 英文名称: shionon
• 英文别名: shionone；(1R,4aS,4bS,6aS,8R,10aR,10bS,12aS)-1,4b,6a,8,10a,12a-hexamethyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-1,3,4,4a,5,6,7,9,10,10b,11,12-dodecahydrochrysen-2-one
• CAS: 10376-48-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: HXPXUNQUXCHJLL-LZQQOHPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°
• 比旋光度：
  D26.5 -56.1° (c = 1.07 in chloroform)
• 沸点：
  485.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  10.401 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

药理活性

紫菀酮是从一种常见菊科植物——紫菀（Aster tataricus L.f.）的根及根茎中提取的。传统医学认为其性温，味苦、辛，具有润肺下气、消痰止咳的功效，常用于治疗痰多喘咳、新久咳嗽和劳嗽咳血等症状。

生物活性

Shionone 从紫菀（Aster tataricus）中分离，是一种三萜类化合物，表现出镇咳及抗炎活性。其独特的六元四环骨架以及3-氧代-4-单甲基结构赋予了其特殊的生物活性。

体内研究

Shionone（口服给药；80 mg/kg；连续三天，每天一次）显示出增加黏液分泌的趋势，对氨气引起的咳嗽没有显著影响，但能减少苯二甲酸二辛酯（DOPA）诱导的耳部肿胀。具体实验结果如下：

• 动物模型：ICR雄性小鼠
• 剂量：80 mg/kg
• 给药方式：口服；3天；每天一次
• 结果：使用Shionone后，耳部肿胀减少11.3%。

化学性质

紫菀酮是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于紫菀植物。

用途

紫菀酮具有镇咳祛痰的作用，并常用于含量测定、鉴定以及药理实验中。其主要药效为润肺下气、消痰止咳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫苑酮 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-Epishionon
  参考文献：
  名称：

  4-Epifriedelin and 4-Epishionone. Structure and Reflex Effect

  摘要：

  4-epifriedelin (III) 和 4-epishionone (VII) 分别是通过油菜素（I）和葱酮（VI）的光二聚化制备的。在碱处理过程中，III 和 VII 分别完全异构化为 I 和 VI；这一观察结果基于反射效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.959
• 作为产物：
  描述：

  squalene 2,3(S)-oxide 生成 紫苑酮
  参考文献：
  名称：

  产生紫草酮的氧化角鲨烯环化酶的分子特征，紫草的一种独特的四环三萜酮

  摘要：

  Shionone 是 Aster tataricus 的主要三萜成分，具有独特的全六元四环骨架和 3-oxo-4-monomethyl 结构。为了阐明其生物合成过程，从 A. tataricus 中分离出氧化角鲨烯环化酶 cDNA，并在缺乏羊毛甾醇合酶的酵母中测定了该酶的功能。环化酶产量约为。90% 的紫草酮和少量的 β-香树脂醇、弗里德林、dammara-20,24-二烯醇和 4-表香酮，被指定为紫草酮合酶 (SHS)。在 A. tataricus 器官中检测到 SHS 的转录本，证实其参与了紫草酮的生物合成。SHS 被证明是在菊科中从 β-香树脂素合酶谱系进化而来，并获得了特有的物种和产品特异性。

  DOI：

  10.1016/j.febslet.2011.02.037

文献信息

• Bourguignon,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 269 - 280
  作者：Bourguignon,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Epifriedelin and 4-Epishionone. Structure and Reflex Effect
  作者：Reiko Aoyagi、Sh\={u}z\={o} Yamada、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.46.959

  日期：1973.3

  4-Epifriedelin (III) and 4-epishionone (VII) were prepared by photoepimerization of friedelin (I) and shionone (VI), respectively. On base treatment, III and VII were completely isomerized into I and VI, respectively; this observation was discussed based on reflex effect.

  4-epifriedelin (III) 和 4-epishionone (VII) 分别是通过油菜素（I）和葱酮（VI）的光二聚化制备的。在碱处理过程中，III 和 VII 分别完全异构化为 I 和 VI；这一观察结果基于反射效应进行了讨论。
• Molecular characterization of an oxidosqualene cyclase that yields shionone, a unique tetracyclic triterpene ketone of<i>Aster tataricus</i>
  作者：Satoru Sawai、Hiroshi Uchiyama、Syuhei Mizuno、Toshio Aoki、Tomoyoshi Akashi、Shin-ichi Ayabe、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/j.febslet.2011.02.037

  日期：2011.4.6

  Shionone is the major triterpenoid component of Aster tataricus possessing a unique all six‐membered tetracyclic skeleton and 3‐oxo‐4‐monomethyl structure. To clarify its biosynthetic process, an oxidosqualene cyclase cDNA was isolated from A. tataricus, and the function of the enzyme was determined in lanosterol synthase‐deficient yeast. The cyclase yielded ca. 90% shionone and small amounts of β‐amyrin

  Shionone 是 Aster tataricus 的主要三萜成分，具有独特的全六元四环骨架和 3-oxo-4-monomethyl 结构。为了阐明其生物合成过程，从 A. tataricus 中分离出氧化角鲨烯环化酶 cDNA，并在缺乏羊毛甾醇合酶的酵母中测定了该酶的功能。环化酶产量约为。90% 的紫草酮和少量的 β-香树脂醇、弗里德林、dammara-20,24-二烯醇和 4-表香酮，被指定为紫草酮合酶 (SHS)。在 A. tataricus 器官中检测到 SHS 的转录本，证实其参与了紫草酮的生物合成。SHS 被证明是在菊科中从 β-香树脂素合酶谱系进化而来，并获得了特有的物种和产品特异性。