13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-2-(triethylsilyloxy)propionyl]-10-deacetyl-10-O-formylmethyl-7-O-triethylsilylbaccatin | 181420-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-2-(triethylsilyloxy)propionyl]-10-deacetyl-10-O-formylmethyl-7-O-triethylsilylbaccatin
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-15-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-11-oxo-12-(2-oxoethoxy)-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 181420-02-0
• 化学式: C₅₇H₈₃NO₁₅Si₂
• 分子量: 1078.45
• InChiKey: GKSGNPBUNONEEK-VSWPBMBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-2-(triethylsilyloxy)propionyl]-10-deacetyl-10-O-formylmethyl-7-O-triethylsilylbaccatin 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-O-(2-morpholinoethyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Water-Soluble Non-Prodrug Analogs of Docetaxel Bearing sec-Aminoethyl Group at the C-10 Position.

  摘要：

  为了开发出具有令人满意的体内稳定性、高水溶性和强效抗肿瘤活性的类固醇非原药，我们制备了几种 10-O-sec-aminoethyl decetaxel 类似物（3），并评估了它们对小鼠白血病和人类肿瘤细胞系的细胞毒性、微管解体抑制活性和水溶性。这些类似物是用β-内酰胺合成法由 10-O- 烯丙基巴卡丁衍生物（5a-c）合成的。在这些类似物中，10-O-（2-吗啉基乙基）（18、21）和 10-O-（2-硫代吗啉基乙基）（19、24）类似物的细胞毒性与多西他赛（2）相当，甚至更强。此外，甲磺酸盐（18a）具有很高的水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.770
• 作为产物：
  描述：

  10-O-allyl-10-deacetyl-7-O-triethylsilylbaccatin III 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-2-(triethylsilyloxy)propionyl]-10-deacetyl-10-O-formylmethyl-7-O-triethylsilylbaccatin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Water-Soluble Non-Prodrug Analogs of Docetaxel Bearing sec-Aminoethyl Group at the C-10 Position.

  摘要：

  为了开发出具有令人满意的体内稳定性、高水溶性和强效抗肿瘤活性的类固醇非原药，我们制备了几种 10-O-sec-aminoethyl decetaxel 类似物（3），并评估了它们对小鼠白血病和人类肿瘤细胞系的细胞毒性、微管解体抑制活性和水溶性。这些类似物是用β-内酰胺合成法由 10-O- 烯丙基巴卡丁衍生物（5a-c）合成的。在这些类似物中，10-O-（2-吗啉基乙基）（18、21）和 10-O-（2-硫代吗啉基乙基）（19、24）类似物的细胞毒性与多西他赛（2）相当，甚至更强。此外，甲磺酸盐（18a）具有很高的水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.770