ethyl 3-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2-propenoate | 81069-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methyl-3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 81069-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QVOCDEVDFHVPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 丙烯酸乙酯 在 N-Boc-L-缬氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  合成多功能芳基 CH 烯烃中的配体反应性和选择性

  摘要：

  替代方案 Mizoroki-Heck 反应广泛用于有机合成，以将不饱和碳片段（如烯烃和芳烃）连接在一起。然而，其缺点之一是需要预先将反应性基团（例如卤素）附加到其中一种试剂上。王等人。（第 315 页，11 月 26 日在线发表）提出了另一种钯催化反应，可将烯烃直接连接到芳酸。添加到反应介质中的氧同时氧化连接位点的芳基 CH 键，从而无需预先卤化。引入氨基酸衍生的配体可以调整发生反应的芳基位点，并且可以在各种底物上实现有效的反应性。钯基催化剂不需要卤化化合物来形成碳-碳键。Mizoroki-Heck 反应将芳基卤化物与烯烃偶联，已被广泛用于将众多复杂有机分子的碳核缝合在一起。鉴于将卤化物位置选择性地引入芳烃并不总是简单的，芳基碳氢（C-H）键的直接烯化将避免与生成卤化物前体或其等价物相关的低效率。然而，进行这种反应的方法存在底物范围窄和位置选择性低的问题。我们报告了一种操作简单、原子经济、羧酸盐导向的

  DOI：

  10.1126/science.1182512
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 2-[(3R,5S)-1-(3-acetoxy-2,2-dimethylpropyl)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-3-yl]acetic acid 、 3-(3-氨基-4-氯苯基)丙酸甲酯 、 三乙胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl 3-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2-propenoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以to obtain methyl 3-[4-chloro-3-[[[(3R,5S)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(3-acetoxy-2,2-dimethylpropyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-3-yl]acetyl]amino]phenyl]propionate (1.56 g, 2.18 mmol, 57%) as a colorless amorphous powder的产率得到methyl 3-[4-chloro-3-[[[(3R,5S)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(3-acetoxy-2,2-dimethylpropyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-3-yl]acetyl]amino]phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors

  摘要：

  公开了一种化合物，其化学式表示为[I]：1，其中R1是可选择的1-羧基乙基基团，可选择的烷基-磺酰基团，可选择的（羧基-环烷基）-烷基基团，-X1-X2-Ar-X3-X4-COOH（其中X1和X4是键或烷基链，X2和X3是键，-O-，-S-，Ar是双价芳香族基等），R2是烷基，可选择地取代烷酰氧基和/或羟基，R3是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇和甘油三酯的活性，可用于预防和/或治疗高脂血症。

  公开号：

  US20030078251A1