(S)-5-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-methyl-pentanal | 688318-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-5-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-methyl-pentanal
• CAS: 688318-68-5
• 化学式: C₂₄H₄₀FNO₃SSi
• 分子量: 469.736
• InChiKey: DHGJCLUIKQEIOR-RTLRFYINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-methyl-pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4S-3-[1'-oxo-6'-(benzyloxy)hexyl]-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 palladium dihydroxide 、 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 diethyl L-tartrate 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771