(3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid | 688318-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid
• CAS: 688318-75-4
• 化学式: C₄₅H₈₄FNO₇SSi₃
• 分子量: 886.485
• InChiKey: FALQOTRSNACCMP-GPWJOBNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.04
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  107.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 trichloro-benzoyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-fluoromethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771