(4R,5S,6S)-9-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-nonan-3-one | 688318-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6S)-9-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-nonan-3-one
• CAS: 688318-69-6
• 化学式: C₃₆H₆₂FNO₆SSi
• 分子量: 684.041
• InChiKey: ROCADVHLZUDUOA-XCDQIIIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-9-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-nonan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,6R,7S,8S)-11-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-1,3,7-trihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-[4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-7-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 diethyl L-tartrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S,6S)-9-{(2R,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-fluoromethyl-oxiranyl}-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771