7-keto-15-hydroxydehydroabietinol acetate | 128036-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-keto-15-hydroxydehydroabietinol acetate
• 英文别名: [(1R,4aS,10aR)-7-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-1-yl]methyl acetate；[(1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-1-yl]methyl acetate
• CAS: 128036-64-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: OZJHKGBWQRXAMH-ILWGZMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-keto-15-hydroxydehydroabietinol acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到7-keto-15(16)-dehydrodehydroabietinol acetate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 7-keto-15-hydroxydehydroabietinol acetate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• Abietane Diterpenoids from the Cones of <i>Larix</i> <i>kaempferi</i>
  作者：Hironori Ohtsu、Reiko Tanaka、Shunyo Matsunaga

  DOI：10.1021/np980159d

  日期：1998.10.1

  Three new abietane-type diterpenes, 7 alpha,15-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-18-al (1); 15,18-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (2); and 18-nor-4,15-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (3), were isolated from the cones of Larix kaempferi, together with three known diterpenes, abieta-8,11,13-trien-18-yl succinate, 16-nor-15-oxoabieta-8,11,13-trien- 18-oic acid, and 7 beta-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oic acid. The structures of 1-3 were determined on the basis of chemical and spectral evidence.
• Preparation of Potential Anti-inflammatory Agents from Dehydroabietic Acid
  作者：Wen-Shyong Li、James D. McChesney

  DOI：10.1002/jps.2600810711

  日期：1992.7

  ehydroabietate (29), 16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (30), 16-nor-16-carboxydehydroabietinol (31), 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (32), methyl 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietate (33), and 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (34) were prepared from dehydroabietic acid. Only 22 and 32 had weak anti-inflammatory activity.

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。