methyl 7-keto-15(16)-dehydrodehydroabietate | 53655-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-keto-15(16)-dehydrodehydroabietate
• 英文别名: 7-oxo-abieta-8,11,13,15-tetraen-18-oic acid methyl ester；7-Oxo-abieta-8,11,13,15-tetraen-18-saeure-methylester；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-prop-1-en-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 53655-47-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: TUJDKMJATINSHC-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-keto-15(16)-dehydrodehydroabietate 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 7-oxodehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 7-keto-15(16)-dehydrodehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• The Preparation and Reactions of Methyl 9-Oxo-14-hydroperoxydehydroabietate
  作者：Paul F. Ritchie、Thomas F. Sanderson、Lane F. McBurney

  DOI：10.1021/ja01632a026

  日期：1954.2
• GIGANTE, BARBARA;MARCELO-CURTO, M. JOAO;LOBO, ANA M.;PRABHAKAR, SUNDARESA+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 85-94
  作者：GIGANTE, BARBARA、MARCELO-CURTO, M. JOAO、LOBO, ANA M.、PRABHAKAR, SUNDARESA+

  DOI：——

  日期：——
• ABAD, A.;AGULLO, C.;ARNO, M.;DOMINGO, L. R.;ZARAGOZA, R. J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3761-3765
  作者：ABAD, A.、AGULLO, C.、ARNO, M.、DOMINGO, L. R.、ZARAGOZA, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• 1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a- octahydro-9-hydroxy-1-hydroxymethyl-7-isopropenyl-1, 4a-dimethylphenanthrene
  申请人：HERCULES POWDER CO LTD

  公开号：US02750365A1

  公开（公告）日：1956-06-12
• Preparation of Potential Anti-inflammatory Agents from Dehydroabietic Acid
  作者：Wen-Shyong Li、James D. McChesney

  DOI：10.1002/jps.2600810711

  日期：1992.7

  ehydroabietate (29), 16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (30), 16-nor-16-carboxydehydroabietinol (31), 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (32), methyl 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietate (33), and 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (34) were prepared from dehydroabietic acid. Only 22 and 32 had weak anti-inflammatory activity.

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。