5,7-diacetoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one | 102599-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-diacetoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-diacetoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)coumarin；5,7-Diacetoxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-cumarin；[5-Acetyloxy-2-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-7-yl] acetate
• CAS: 102599-73-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: VQKNKXHOMJAJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diacetoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5,7-dihydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  选定的3-和4-芳香豆素衍生物的合成及其作为有效抗氧化剂的评估

  摘要：

  合成了一系列羟基，甲氧基和乙酰氧基取代的3-和4-芳基香豆素。筛选所有标题化合物的抗氧化能力，清除1,1-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的能力以及螯合铁离子的能力。此外，使用分子特性预测评估所有衍生物，并使用Molinspiration评估药物相似性。结果发现，所有研究的衍生物均符合Lipinski关于药物相似性的5条规则，因此有可能进一步研究。在 邻位 具有两个羟基（例如 4h ， 5b ， h 和 6a）的 3-或4-芳香豆素 在自由基清除中具有显着的半最大有效浓度（EC 50），其性能优于已知的抗氧化剂。此外，研究了合成化合物的还原铜的抗氧化能力和还原铁的抗氧化能力。其中 5g ， h 和 6a ， b 与标准化合物相比，具有明显更好的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）。结果表明，在芳族香豆素结构的苯并吡喃酮环的6-位和7-位具有二羟基的化合物是该系列中最活跃的抗氧化剂

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2445-7
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,7-diacetoxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phenols. New Synthesis of Oxyhexahydro-3-ketophenanthrenes by Cyclodehydration of 4-(β-Arylethyl)-1,3-cyclohexandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a037