Carbonic acid (2Z,11E)-(5S,6R,9S,10R,15S,16S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropyl-9,12,16-trimethyl-tricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-yl ester methyl ester | 896104-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Carbonic acid (2Z,11E)-(5S,6R,9S,10R,15S,16S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropyl-9,12,16-trimethyl-tricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-yl ester methyl ester
• CAS: 896104-68-0
• 化学式: C₄₃H₆₀O₄Si
• 分子量: 669.033
• InChiKey: YZDFVKLWBHSIFS-UDSHICMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2Z,11E)-(5S,6R,9S,10R,15S,16S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropyl-9,12,16-trimethyl-tricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-yl ester methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 butane,chlorozinc(1+) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(2Z,5S,6R,9R,10E,12Z,15S,16S)-9,12,16-trimethyl-6-propan-2-yl-2-tricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,10,12-tetraenyl]methanol 、 [(2Z,5S,6R,9R,10E,15S,16S)-9,16-dimethyl-12-methylidene-6-propan-2-yl-2-tricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,10-trienyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-{(1S,5S)-2-[(Z)-3-[(1S,2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentyl]-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-propenyl]-5-methyl-cyclopent-2-enyl}-propoxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二氯二茂锆 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 Carbonic acid (2Z,11E)-(5S,6R,9S,10R,15S,16S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-isopropyl-9,12,16-trimethyl-tricyclo[13.3.0.05,9]octadeca-1(18),2,11-trien-10-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585