(3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one | 223596-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 223596-25-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: UUESWEJJLSMKFT-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(6-chloro-8-(phenylethynyl)-2-(thiophen-2-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  EP4272747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 、 仲丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  锁在南构象中的对映体纯嘧啶核糖核苷的合成

  摘要：

  核苷中央五元环的构象在酶识别中起着重要作用。双环 [3.1.0] 己烷，也称为甲烷碳 (MC)，作为模板可以模拟两种独特构象的锁定形式，即南北构象。虽然已积极研究锁定在北方构象中的修饰核苷，但南方对应物在很大程度上仍未开发，因为它难以合成。在此，我们报告了一条简明的合成路线，该路线可以提供以 100% 立体选择性方式合成 ( S )-MC 核糖核苷所必需的关键氨基糖中间体。此外，通过提出的合成方法，我们报告了对映体纯 ( S )-MC 胞苷的首次合成1 . 我们相信我们的发现将极大地促进核苷化学领域，并为发现新的核苷提供机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03853

文献信息

• [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202480A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了化合物的结构式(I)，或其药用盐，包括描述的化合物（包括描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用结构式(I)的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。
• Asymmetric Synthesis of (−)-6′-β-Fluoro-aristeromycin via Stereoselective Electrophilic Fluorination
  作者：Gyudong Kim、Ji-seong Yoon、Dnyandev B. Jarhad、Young Sup Shin、Mahesh S. Majik、Varughese A. Mulamoottil、Xiyan Hou、Shuhao Qu、Jiyong Park、Mu-Hyun Baik、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02470

  日期：2017.11.3

  hydrolase, has been synthesized via stereoselective electrophilic fluorination followed by a purine base build-up approach. Interestingly, purine base condensation using a cyclic sulfate resulted in a synthesis of (+)-5′-β-fluoro-isoaristeromycin (2a). Computational analysis indicates that the fluorine atom controlled the regioselectivity of the purine base substitution.

  （-）-6'-β-氟-阿霉素（2）是S-腺苷同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂，它是通过立体选择性亲电氟化和嘌呤碱基建立方法合成的。有趣的是，使用环状硫酸盐进行的嘌呤碱缩合导致了（+）-5'-β-氟代异抗霉素（2a）的合成。计算分析表明，氟原子控制了嘌呤碱基取代的区域选择性。
• SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC OROTIDINE ANALOGS AS POTENTIAL OROTIDINE DECARBOXYLASE INHIBITORS
  作者：Gyu Song、Fardos Naguib、Mahmoud el Kouni、Chung Chu

  DOI：10.1081/ncn-100108322

  日期：——

  monophosphate 16 were accomplished via the key intermediate cyclopentanone 4, which was prepared from D-γ-ribonolactone in steps. None of synthesized the compounds inhibited orotidine 5′-monophosphate decarboxylase (EC 4.1.1.23) or orotate phosphoribosyltransferase (EC 2.4.2.10)

  碳环乳清酸15及其单磷酸酯16的不对称合成是通过关键中间体环戊酮4完成的，环戊酮4由D-γ-核糖内酯分步制备。合成的化合物均不抑制乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (EC 4.1.1.23) 或乳清酸磷酸核糖转移酶 (EC 2.4.2.10)
• Design, Synthesis, and Anti-RNA Virus Activity of 6′-Fluorinated-Aristeromycin Analogues
  作者：Ji-seong Yoon、Gyudong Kim、Dnyandev B. Jarhad、Hong-Rae Kim、Young-Sup Shin、Shuhao Qu、Pramod K. Sahu、Hea Ok Kim、Hyuk Woo Lee、Su Bin Wang、Yun Jeong Kong、Tong-Shin Chang、Natacha S. Ogando、Kristina Kovacikova、Eric J. Snijder、Clara C. Posthuma、Martijn J. van Hemert、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00781

  日期：2019.7.11

  6'-fluorinated aristeromycins were designed as dual-target antiviral compounds aimed at inhibiting both the viral RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) and the host cell S-adenosyl-l-homocysteine (SAH) hydrolase, which would indirectly target capping of viral RNA. The introduction of a fluorine at the 6'-position enhanced the inhibition of SAH hydrolase and the activity against RNA viruses. The adenosine and

  6'-氟化阿霉素被设计为双重靶标抗病毒化合物，旨在抑制病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）和宿主细胞S-腺苷-1-同型半胱氨酸（SAH）水解酶，后者将间接靶向病毒RNA。在6'位置引入氟增强了SAH水解酶的抑制作用以及对RNA病毒的活性。腺苷和N6-甲基腺苷类似物2a-e显示出对SAH水解酶的有效抑制作用，而只有腺苷衍生物2a-c显示出对所有测试的RNA病毒（如中东呼吸综合征-冠状病毒（MERS-CoV））的强抗病毒活性，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒，基孔肯雅病毒和/或寨卡病毒。6'，6'-二氟阿霉素（2c）对MERS-CoV表现出最强的抗病毒作用，在减少病毒载量分析中，感染子代滴度降低了约2.5个对数。氨基磷酸酯前药3a也可能通过抑制病毒RdRp而显示出有效的广谱抗病毒活性。这项研究表明，6'氟化的阿霉素可以作为开发针对RNA病毒的广谱抗病毒药物的起点。
• A General Biomimetic Hetero-Diels–Alder Approach to the Core Skeletons of Xenovulene A and the Sterhirsutins A and B
  作者：Pei-Jun Li、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04003

  日期：2019.2.15

  A biomimetic, regio- and stereoselective approach to the 5,6,11-tricyclic core skeleton of xenovulene A, as well as sterhirsutins A and B, is described. The key steps are a biomimetic inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder cycloaddition of α-humulene and a ribose-derived vinyl ketone, followed by acid-catalyzed rearrangement of the 1,3-dioxolane that neighbors the resultant cyclic enol ether.

  描述了对异戊烯烯A的5,6,11-三环核心骨架，以及甾体素A和B的仿生，区域和立体选择性方法。关键步骤是仿生反电子需求的α-hu草烯和核糖衍生的乙烯基酮的异Diels-Alder环加成电子，然后进行酸催化的1,3-二氧戊环重排，使其与生成的环状烯醇醚相邻。