2,3,4,5,6-五甲基苯酚 | 2819-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五甲基苯酚
• 英文名称: pentamethylphenol
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentamethylphenol
• CAS: 2819-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD00075009
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WALBTDFSFTVXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C
• 沸点：
  248.86°C (estimate)
• 密度：
  0.9590 (estimate)
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in ethanol

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五甲基苯酚 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 杜醌
  参考文献：
  名称：

  Method of making duroquinone

  摘要：

  公开号：

  US02608561A1
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-五甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过反向回弹机制无金属氧化芳族碳氢键

  摘要：

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合

  DOI：

  10.1038/nature12284
• 作为试剂：
  描述：

  4,4’-methylenebis(2,3,5,6-tetramethylphenol) 在 sodium hydroxide 、 2,3,4,5,6-五甲基苯酚 、 锌 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  133. 3：5-二甲基苯酚的核甲基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000624

文献信息

• Selective C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline controlled by a catalyst and an oxidant
  作者：Sen Li、Kun Jie、Wenjie Yan、Qingjun Pan、Min Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0cc04960c

  日期：——

  Herein, copper-catalyzed direct C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline as a directing group to form urea in the presence of amines and dioxygen is reported. Compared to the previous C–H aminations of amides via C–H activation, this reaction presents a catalyst and oxidant controlled C–C bond cleavage strategy that enables amidation through a radical process. CuBr/Ag2CO3/O2 shows the

  在本文中，据报道，在胺和双氧存在下，铜与8-氨基喹啉作为导向基团形成酰胺的铜催化直接C–C键裂解。与以前的通过C–H活化进行酰胺化的C–H胺相比，该反应提出了催化剂和氧化剂控制的C–C键裂解策略，可通过自由基过程进行酰胺化。CuBr / Ag 2 CO 3 / O 2在150°C下表现出最好的催化效果。一系列的芳基和烷基酰胺与该转化相容。值得注意的是，该方法提供了获得最重要的工业材料之一环己酮的途径。研究了该反应的途径。
• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Analogues of acetylsalicylic acid and novel uses thereof
  申请人：University of Maryland

  公开号：US05599959A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention provides a salicylate analogue having the structure ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl; pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, phenyl, naphthyl and cyclohexyl; wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, a C1-C12 alkyl group, F, Cl, Br, I, CO.sub.2 H, CONHR, CONR.sub.2, CO.sub.2 R, C.tbd.N, CHO, COR, SO.sub.3, SO.sub.2 NHR, SO.sub.2 NR.sub.2, OH, OR, OCOR, SH, SR, OCONHR, OCONR.sub.2, SCOR, SCONHR, SCONR.sub.2 and NH2, NHR, NHCOR and NR2; and wherein R1 is in the 3-, 4-, 5- or 6-position, or a combination thereof. Also provided are various pharmaceutical compositions of the novel compounds of the present invention.

  本发明提供了一种水杨酸类似物，其结构为##STR1##其中R选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、戊基、己基、庚基、壬基、癸基、十一基、苯基、萘基和环己基等基团；其中R1选自氢、C1-C12烷基、F、Cl、Br、I、CO.sub.2 H、CONHR、CONR.sub.2、CO.sub.2 R、C.tbd.N、CHO、COR、SO.sub.3、SO.sub.2 NHR、SO.sub.2 NR.sub.2、OH、OR、OCOR、SH、SR、OCONHR、OCONR.sub.2、SCOR、SCONHR、SCONR.sub.2、NH2、NHR、NHCOR和NR2等基团；其中R1位于3-、4-、5-或6-位，或其组合位置。本发明还提供了各种新化合物的药物组合物。
• Organic Semiconductor Material
  申请人：Miyata Yasuo

  公开号：US20110087034A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A dihydroindacene compound represented by the following formula (1): wherein R 1 is identical or different from each other, and each denotes a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted, alkylthio which may be substituted, aryl which may be substituted, aryloxy which may be substituted, or the like; R 2 to R 5 are identical or different from each other, and each denote a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, or the like; p is 0, 1, or 2; and ring structures A and B are identical or different from each other, and each denote a benzene ring which may be substituted, a thiophene ring which may be substituted, or the like.

  一种二氢吲哚嗪化合物，其由以下式（1）表示：其中R1彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基、可被取代的芳氧基等；R2至R5彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基等；p为0、1或2；环结构A和B彼此相同或不同，各自表示可被取代的苯环、可被取代的噻吩环等。

表征谱图