(2E) 3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoic acid | 161869-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E) 3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,6-dimethyl-4-methoxy-phenyl)acrylic acid；(2E)-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 161869-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CRABHSBVXYCVLT-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E) 3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoic acid 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 400 azide exchange resin 、 Amberlite IR 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 224.25h， 生成 (2S,3R) 2-azido-3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  地形受限的设计氨基酸的立体选择性全合成：2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸

  摘要：

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00996-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E) 3-(4'-methoxy-2',6'-dimethylphenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  地形受限的设计氨基酸的立体选择性全合成：2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸

  摘要：

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00996-8