2,6-dimethyl-4-methoxybenzonitrile | 19111-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-2,6-dimethylbenzonitrile；4-methoxy-2,6-dimethyl-benzonitrile；4-Methoxy-2.6-dimethyl-benzoesaeure-nitril；4-Methoxy-2,6-dimethyl-benzonitril；2,6-Dimethyl-4-methoxy-benzonitril；2,6-Dimetyl-4-methoxybenzonitril
• CAS: 19111-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD04971204
• 分子量: 161.203
• InChiKey: AEELMOMIPWVYTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  297.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-methoxybenzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态邻甲苯甲醛的高非对映选择性串联光致降解-杂狄尔斯-阿尔德环加成反应

  摘要：

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。

  DOI：

  10.1021/jo048482a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-methoxy-benzonitril-N-oxid 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2,6-dimethyl-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kubota, Tanekazu; Hiramatsu, Sadaaki; Kano, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3830 - 3839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.6b12708

  日期：2017.3.1

  direct C-H functionalization of aromatic compounds are in demand for a variety of applications, including the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Herein, we disclose the construction of aromatic nitriles via direct C-H functionalization using an acridinium photoredox catalyst and trimethylsilyl cyanide under an aerobic atmosphere. The reaction proceeds at room temperature under

  多种应用都需要芳香族化合物直接 CH 官能化的方法，包括农用化学品、药物和材料的合成。在此，我们公开了在有氧气氛下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂和三甲基氰硅烷通过直接CH官能化来构建芳香腈。该反应在室温和温和条件下进行，并已证明与多种给电子和吸电子基团、卤素、含氮和氧杂环以及含芳香族药剂相容。
• Spectroscopic and Product Studies of the Effect of Para Substituents on the Reactivity of Triplet Bis(2,6-dimethylphenyl)carbenes
  作者：Yingmo Hu、Yui Ishikawa、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.74.2207

  日期：2001.11

  o-quinodimethanes (6) in solution. The zero-field splitting parameters, D and E, were measured in matrices of different viscosities and are analyzed in terms of a sigma-dot (σ•) scale of spin-delocalization substituent constants. Fairly good correlation with σ• was found for the D values of 32 in its minimum energy geometry. Stabilities of 32 were estimated either by measuring the temperature at which

  已经制备了一系列带有八个对称对位二取代基的重氮双 (2,6-二甲基苯基) 甲烷 (1) 并光解生成相应的卡宾 (2)。产品分析研究表明，卡宾 (2) 主要通过二聚作用形成四 (芳基) 乙烯 (3) 或通过攻击邻甲基而通过邻醌二甲烷分解得到 1,2-二氢苯并环丁烯 (4)（ 6) 在溶液中。零场分裂参数 D 和 E 在不同粘度的矩阵中测量，并根据自旋离域取代基常数的西格玛点 (σ•) 尺度进行分析。对于 32 的最小能量几何中的 D 值，发现与 σ• 具有相当好的相关性。通过测量解冻基质时三线态卡宾信号消失的温度或通过分析 32 在室温下脱气溶液中的衰变动力学来估计 32 的稳定性。它们根据低温下矩阵中的 D 值和术语进行检查。
• Thallium in organic synthesis. 63. A convenient synthesis of aromatic nitriles
  作者：Edward C. Taylor、Alan H. Katz、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81602-6

  日期：1984.1

  Aromatic nitriles are readily formed by heating arylthallium bis(trifluoroacetates) with CuCN in acetonitrile.

  芳族腈很容易通过在乙腈中与CuCN一起加热芳基bis双（三氟乙酸盐）来形成。
• Electrophilic aryl-halogenation using N-halosuccinimides under ball-milling
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.064

  日期：2014.3

  We report here a methodology of chemo- and regio-selective aryl bromination and iodination using respective N-halosuccinimides at room temperature in the absence of any solvents, catalyst/additives under ball-milling condition. However, for chlorination ceric ammonium nitrate was used as additive. The coupled product succinimide, produced from the reactions, was recycled via regeneration of NBS. This methodology works with the electron-donor substituted or unsubstituted arenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Houben, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2455,2461
  作者：Houben

  DOI：——

  日期：——