(1'S,2'S,4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1'-(hydroxymethyl)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1',2'-diol | 155681-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,2'S,4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1'-(hydroxymethyl)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1',2'-diol
• CAS: 155681-67-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: LYLHOSFKAUHKOA-QPZGHMISSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1'-(hydroxymethyl)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1',2'-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 collidinium p-toluene sulfonate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 118.93h， 生成 (1S,4S,5S,7R,10S,11R,12S,16S,19R)-10-hydroxy-4,19,21,21-tetramethyl-2-methylidene-5-triethylsilyloxy-8,13,15,20-tetraoxahexacyclo[14.4.1.01,19.04,11.07,10.012,16]henicosan-14-one
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素 III 和紫杉醇的全合成

  摘要：

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。

  DOI：

  10.1021/ja952692a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aS)-8a-methylspiro[1,2,3,5,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane]-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 双氧水 、 aluminum isopropoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (1'S,2'S,4'S,4'aS,8'aS)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1'-(hydroxymethyl)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1',2'-diol
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素 III 和紫杉醇的全合成

  摘要：

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。

  DOI：

  10.1021/ja952692a

文献信息

• A straightforward route to functionalized intermediates containing the CD substructure of taxol.
  作者：Thomas V. Magee、William G. Bornmann、Richard C. A. Isaacs、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00038a008

  日期：1992.6

  The Wieland-Miescher ketone lends itself to conversion, in a few steps, to intermediates which could well be useful for a synthesis of taxol (1) and analogs thereof.