3-氨基-1-(噻吩-2-基)丁-2-烯-1-酮 | 102995-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-1-(噻吩-2-基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-amino-1-(2-thienyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 3-amino-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one；3-amino-1-thiophene-2-yl-but-2-en-1-one；3-amino-1-thiophen-2-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 102995-84-6
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: IGIFQCOUNJIPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  272.9±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-(噻吩-2-基)丁-2-烯-1-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(3,5-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(thiophen-2-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  一种3H-2-吡咯烷酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3H‑2‑吡咯烷酮类化合物及其合成方法，该方法以过硫酸盐为氧化剂促进了烯胺化合物环化重排反应，使得制备3H‑2‑吡咯烷酮类化合物的操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。另外，本发明提供的3H‑2‑吡咯烷酮类化合物是一系列结构新颖的、具有潜在应用价值的化合物，可以转化为取代吡咯、丁内酰胺、吡咯烷、γ‑酮酸及丁酸衍生物等重要的化工品，是重要的有机合成中间体。

  公开号：

  CN107628980B
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-1,3-丁二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基-1-(噻吩-2-基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化电化学合成多取代磺化吡唑

  摘要：

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01609

文献信息

• Solid-State Synthesis of β-Enamino Ketones from Solid 1,3-Dicarbonyl Compounds and Ammonium Salts or Amines
  作者：Jing-Hua Li、Shi-Liang Xu、Cheng-Ping Li

  DOI：10.1055/s-0028-1087914

  日期：——

  A facile amination of solid 1,3-dicarbonyl compounds with ammonium salts or amines in solid state has been achieved by mechanochemical grinding in the presence of KHSO4 and SiO2. Most of the reactions proceed smoothly at room temperature under solid-state conditions and give their corresponding β-imino derivatives in high yields. The method has the advantage of simple manipulation and mild conditions.

  通过机械化学研磨法，在KHSO4和SiO2的存在下，实现了固态下1,3-二羰基化合物与铵盐或胺的便捷胺化反应。大多数反应在室温下的固态条件下顺利进行，并高产率地得到相应的β-亚氨基衍生物。该方法具有操作简单和条件温和的优势。
• Pd-Catalyzed Triple-Fold C(sp²)–H Activation with Enaminones and Alkenes for Pyrrole Synthesis via Hydrogen Evolution
  作者：Leiqing Fu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01301

  日期：2021.6.4

  The synthesis of NH-free pyrroles via Pd-catalyzed annulation of enaminones and alkenes is reported. With the catalysis of Pd(II), the activation of triple C(sp2)–H bonds, including one internal C(sp2)–H bond in enaminone, has been activated to provide various pyrroles. The interesting evolution of hydrogen gas from the reactions has been observed by a hydrogen detector.

  报道了通过 Pd 催化烯胺酮和烯烃环化合成不含 NH 的吡咯。在 Pd(II) 的催化下，三重 C(sp 2 )-H 键的活化，包括烯胺酮中的一个内部 C(sp 2 )-H 键，已被活化以提供各种吡咯。氢气检测器已观察到反应中氢气的有趣演变。
• 一种1H-氮杂环丙烯类化合物及其合成方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110563626B

  公开（公告）日：2023-03-10

  一种1H‑氮杂环丙烯类化合物及其合成方法，其特征在于：由结构通式II在催化剂和氧化剂的作用下，合成得到结构通式I其中R1基团为脂肪基或者芳香环或者为芳香取代基，R2基团为脂肪基、芳香基或取代芳香基。本方法制备方法操作简单，反应条件温和、原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。
• Copper-catalyzed C–H/N–H annulation of enaminones and alkynyl esters for densely substituted pyrrole synthesis
  作者：Leiqing Fu、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc06768k

  日期：——

  copper-catalyzed annulation of enaminones with alkynyl esters for the facile synthesis of different pyrroles with a 2,3,4,5-tetrasubstituted structure has been developed. With Cu(OAc)2 as the only catalyst, the tunable synthesis of 2-vinyl and 2,3-dicarboxyl-functionalized pyrroles has been achieved by using terminal and internal alkynyl esters, respectively. The synthesis of 2-vinyl pyrroles represents the first

  本文开发了铜催化烯胺酮与炔基酯的环化反应，以方便合成具有 2,3,4,5-四取代结构的不同吡咯。以Cu(OAc) 2作为唯一催化剂，分别使用末端和内部炔基酯实现了2-乙烯基和2,3-二羧基官能化吡咯的可调合成。2-乙烯基吡咯的合成代表了第一个通过涉及乙烯基化和吡咯环形成的直接级联反应获得 2-乙烯基取代的吡咯的例子。
• Novel Dual Action Receptors Antagonists (Dara) at the Ati and Eta Receptors
  申请人：Gupta Ramesh Chandra

  公开号：US20100010035A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to new compounds of the formula [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R1, R2, R3, and R31 are as specified herein. The invention also relates to a method for preparation thereof, as well as combinations of the new compounds with previously known agents. The invention also relates to the use of the above-mentioned compounds and combinations for the preparation of a medicament for treating hypertension of different kinds, alleviating organ damage of different kinds, treating or preventing diabetic nephropathy, treating endothelin and angiotensin mediated disorders, and treating prostate cancer.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为[应在此处插入化学式。请参见纸质副本]，其中R1、R2、R3和R31如本文所述。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，以及新化合物与先前已知药剂的组合。本发明还涉及上述化合物和组合物的用途，用于制备治疗不同类型的高血压、缓解不同类型的器官损伤、治疗或预防糖尿病肾病、治疗内皮素和血管紧张素介导的疾病以及治疗前列腺癌的药物。