细叶远志皂苷 | 20183-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 细叶远志皂苷
• 中文别名: 细叶远志皂甙
• 英文名称: tenuifolin
• 英文别名: 3-O-(β-D-glucopyranosyl)presenegenin；(2S,3R,4S,4aR,6aR,6bR,8aS,12aS,14aR,14bR)-2-hydroxy-6b-(hydroxymethyl)-4,6a,11,11,14b-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4,8a-dicarboxylic acid
• CAS: 20183-47-5
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 680.833
• InChiKey: DBJLNNAUDGIUAE-YGIRLYIESA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204℃
• 沸点：
  853.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

作用

细叶远志皂苷具有改善认知障碍和治疗痴呆的作用。现代研究表明，远志中的化学成分（尤其是皂苷类），具备多种药理学效果。研究发现，细叶远志皂苷元对阿尔茨海默病（Alzheimer disease, AD）模型小鼠有改善其学习记忆能力的效果。然而，由于性质不稳定且具有一定的溶血毒性，这极大地限制了其临床应用。相比之下，作为远志皂苷碱水解的主要产物之一的细叶远志皂苷，其溶血等毒副作用基本消失，并表现出较强的抗胆碱脂酶活性。

生物活性

Tenuifolin 是从远志中分离出的一种三萜，具有神经保护作用。Tenuifolin 通过抑制 β-secretase 减少 Aβ 蛋白的分泌。此外，它可以通过降低 AChE 活性来改善衰老小鼠的学习和记忆能力，展现出用于阿尔茨海默病研究的潜力。

靶点

• IC50: β-secretase; ACHE

化学性质

白色结晶粉末状物质，易溶于甲醇，来源于远志。

用途

细叶远志皂苷可用于治疗心肾不交引起的失眠多梦、健忘惊悸。同时，它也适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。具有祛痰、镇咳和降压的药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  细叶远志皂苷 在 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Presenegenin-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  前远志皂苷元衍生物、其药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种以前远志皂苷元为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列前远志皂苷元结构修饰的衍生物，所述的前远志皂苷元的衍生物的结构式如通式(1)所示，本发明还提供了上述前远志皂苷元衍生物的药物组合物及其应用，这些新合成的化合物通过对氧化应激相关疾病相关靶点测试，很多显示出良好的活性。对于这一类疾病具有重要的意义，特别是神经退行性疾病，炎症，癌症，糖尿病肾病等。

  公开号：

  CN112209989A

文献信息

• New Saponins and a Prosapogenin fromPolygala chamaebuxus L
  作者：Matthias Hamburger、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19860690126

  日期：1986.2.5

  Two glycosides 2 and 3 of the formerly undescribed triterpene 3β,23,27,29-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid (4) have been isolated from the aerial parts of Polygala chamaebuxus L. In addition, a prosapogenin, obtained by basic hydrolysis of a mixture of bidesmosidic saponins, has been identified as tenuifolin (1). The structures have been established by spectroscopic (IR, 1H-and 13-C-NMR, DCI- and

  两个甙2和3的以前未描述的三萜烯的3β，23,27,29-tetrahydroxyolean -12-烯-28-酸（4）已经被从地上部分分离远志chamaebuxus L.另外，次皂苷元，获得通过将二倍体皂苷皂苷的混合物进行碱性水解，已鉴定为tenuifolin（1）。通过光谱学（IR，1 H-和13 C-NMR，DCI-和FAB-MS）和化学方法（酸，碱性和酶水解，乙酰化，溴化）建立了结构。
• Combination therapy for treatment of patients with neurological disorders and cerebral infarction
  申请人：Moleac Pte Ltd.

  公开号：EP2508191A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention provides compositions and methods of treating a patient having a condition selected from the group of cerebral stroke, heart stroke, neurodegenerative diseases, brain or nervous system trauma, or neuroplasticity wherein the composition comprises: (i) at least 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 of: Radix Astragali (milkvetch root or Huang Qi); Rhizoma Salviae Miltiorrhizae root (red sage or Dan Shen); Radix Paeoniae Rubra (red peony or chi shao); Ligusticum Chuanxiong (Chuan Xiong); Rhizoma Notoginseng (Sanqi); Odoriferous Rosewood (Jiang Xiang); Scorpion (Quan Xie); Radix Polygalae (Yuan Zhi); Grassleaf sweetflag (Shi Changpu); Leech (Hirudo or Shuizhi); Ground beetle (Tu Bie Chong); Cow bezoar (calculus Bovis artifactus or Rengong Niuhuang); Gambirplant (ramulus uncariae cum uncis or Gou teng); and (ii) an agent used in Western medicine.

  本发明提供了治疗选自脑中风、心脏中风、神经退行性疾病、脑或神经系统创伤或神经可塑性疾病的患者的组合物和方法，其中组合物包括：(i) 至少4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14种：黄芪；丹参；赤芍；川芎；三七；紫檀；全蝎；蝎子（全蝎）；远志（远志）；草叶甘草（石菖蒲）；水蛭（葫芦或水芝）；地鳖虫（土鳖虫）；牛黄（牛黄结石或人参牛黄）；钩藤（钩藤或钩藤瘤）；以及 (ii) 西药中使用的制剂。
• Method and compositions for solubilizing non-polar constituents
  申请人：Entourage Bioscience, LLC

  公开号：US10376586B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A method for solubilizing non-polar target compounds into a carrier liquid is described. A carrier oil, such as a MCT, or a mixture of MCTs, may be used to solubilize non-polar target compounds. The carrier oil may also include one or more buffers for stability of the target compounds within the carrier oil.

  本文介绍了一种将非极性目标化合物溶解到载液中的方法。载体油，如 MCT 或 MCT 混合物，可用于增溶非极性目标化合物。载体油还可包括一种或多种缓冲剂，以保证目标化合物在载体油中的稳定性。
• Process for preparing herbal extracts
  申请人：MOLEAC PTE LTD.

  公开号：US10463707B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to a process for preparing pharmaceutical compositions and other herbal products derived from herbs of Traditional Chinese Medicine (TCM), including Radix astragali (Milkvetch—Huang Qi), Ligusticum chuanxiong (Chuan Xiong), Radix angelicae sinensis (Chinese Angelica—Dang Gui) and Radix polygalae (Thinleaf milkwort—Yuan Zhi). The process includes a single extraction of the TCM herbs by heating in a hydro-alcoholic solvent, wherein the alcohol may be ethanol. FIG. 2 provides an overview of one embodiment of the process. The invention also relates to products of the process of the invention, and their use in the treatment of stroke and various neurological disorders.

  本发明涉及一种制备药物组合物和其他中草药产品的工艺，这些中草药来自中药， 包括黄芪、川芎、当归和远志。该工艺包括在水醇溶剂中加热提取中药材，其中醇可以是乙醇。图 2 提供了该工艺一个实施方案的概述。本发明还涉及本发明工艺的产品及其在治疗中风和各种神经系统疾病中的用途。
• Methods and compositions for treatment of COPD diseases
  申请人：Shanghai KE Pharmaceutical Co., LTD

  公开号：US10786521B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present disclosure relates to treatment of a pulmonary disease. The methods and kits provided herein facilitate relieving the symptoms resulting from the pulmonary disease (e.g., asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), etc.).

  本公开涉及肺部疾病的治疗。本文提供的方法和试剂盒有助于缓解肺部疾病（如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）等）引起的症状。