道诺霉素氢醌七乙酸酯 | 130830-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 道诺霉素氢醌七乙酸酯
• 英文名称: daunomycin hydroquinone heptacetate
• CAS: 130830-83-0
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₁₇
• 分子量: 823.805
• InChiKey: ZWXNPNMAKUFDOX-QAIYMQRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  929.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  231.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  道诺霉素氢醌七乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 氧气 作用下， 反应 14.05h， 生成 7-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  环 B:环 C 含有完整碳水化合物的双氢醌白道诺霉素系列的入口

  摘要：

  已经发现，道诺霉素的 C-6 和 C-11 处的酚羟基的二乙酰化提供了一种产物，该产物在不丧失 C-7 处的糖基氧基官能团的情况下将环 C 醌还原为氢醌。因此提供了获得包含核双氢醌系综的稳定七乙酸酯的途径。该化合物的碱性水解伴随氧化还原 N-乙酰道诺霉素。该反应的成功揭示了通过这种无色中间体形成醌甲基化物的惊人抗性

  DOI：

  10.1021/ja00004a045
• 作为产物：
  描述：

  Pentaacetyl-daunomycin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 反应 20.25h， 生成 道诺霉素氢醌七乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  环 B:环 C 含有完整碳水化合物的双氢醌白道诺霉素系列的入口

  摘要：

  已经发现，道诺霉素的 C-6 和 C-11 处的酚羟基的二乙酰化提供了一种产物，该产物在不丧失 C-7 处的糖基氧基官能团的情况下将环 C 醌还原为氢醌。因此提供了获得包含核双氢醌系综的稳定七乙酸酯的途径。该化合物的碱性水解伴随氧化还原 N-乙酰道诺霉素。该反应的成功揭示了通过这种无色中间体形成醌甲基化物的惊人抗性

  DOI：

  10.1021/ja00004a045

文献信息

• Glycosidic cleavage from anaerobic saponification of the heptaacetate of daunomycin hydroquinone
  作者：Barbara Ann Schweitzer、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00066a013

  日期：1993.6

  Saponification of the heptaacetate of daunomycin hydroquinone (6) with 7 equiv of lithium hydroxide to N-acetyldaunomycin hydroquinone (7) in argon-degassed tetrahydrofuran (THF)/water medium was reported earlier not to give rise to glycosidic cleavage to yield 7-deoxydaunomycinone (5) (J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1373). The only product characterized after exposure to air was N-acetyldaunomycin (8)

  早先报道，在氩气脱气的四氢呋喃 (THF)/水介质中，用 7 当量氢氧化锂将柔红霉素氢醌 (6) 的七乙酸酯皂化为 N-乙酰柔红霉素氢醌 (7)，不会产生糖苷裂解，生成 7-脱氧柔红霉素(5) (J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1373)。暴露于空气后表征的唯一产品是 N-乙酰道诺霉素 (8)。该结果被解释为反对在氢醌氧化还原状态下柔红霉素糖苷裂解的可能证据。我们现在报告，在真空中在冻融脱气的 THF/水中进行皂化产生 10% (5), 17% 8, 28% N-乙酰-5-脱氧道诺霉素 (12), 7% 7-表道诺霉素 (13) , 2% 道诺霉素 (14), 9% 2-乙酰-11-羟基-7-甲氧基-5,12-萘二酮 (15), 14% 分布在三种不明产品中