2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-furan-3-carboxylic acid | 82207-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-furan-3-carboxylic acid
• CAS: 82207-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JEOZGWGCIYOLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-furan-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3aα,4aα,8aβ,9aα)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-8a-methyl-5-methylenenaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-isoalantolactone 和 (±)-dihydrocallitrisin 的总合成

  摘要：

  通过涉及2-甲基-3-呋喃酸的烷基化和呋喃环的氧化的路线立体选择性地合成了两种彼此具有相反立体化学的内酯环的eudesmanoides，(±)-isoalantolactone和(±)-dihydrocallitrisin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.441
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 、 以70%的产率得到2-(3-Oxo-cyclohex-1-enylmethyl)-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-isoalantolactone 和 (±)-dihydrocallitrisin 的总合成

  摘要：

  通过涉及2-甲基-3-呋喃酸的烷基化和呋喃环的氧化的路线立体选择性地合成了两种彼此具有相反立体化学的内酯环的eudesmanoides，(±)-isoalantolactone和(±)-dihydrocallitrisin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.441

文献信息

• Tada, Masahiro; Yamada, Hirokazu; Kanamori, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 239 - 248
  作者：Tada, Masahiro、Yamada, Hirokazu、Kanamori, Akira、Chiba, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——