endo-cyano-2 exo phenylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptene-5 | 109240-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-cyano-2 exo phenylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptene-5
• 英文别名: (1RS,2SR,4RS)-2-(phenylsulfinyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile；(1R,2S,4R)-2-(benzenesulfinyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 109240-01-9；109240-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: AYDMWRONOAJTPE-KZZCMMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyano-2 phenylthio-2 bicyclo(2,2,1) heptene-5 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 exo-cyano-2 endo phenylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptene-5 、 endo-cyano-2 exo phenylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptene-5
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂：diels-alderdel'α-甲硫基-丙烯腈等的环加成环及加成反应

  摘要：

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87541-4

文献信息

• Sulfinylnitriles: Sulfinyl-Metal Exchange-Alkylation Strategies
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201203174

  日期：2013.2.4

  organolithiums, Grignard reagents, or zincates to sulfinylnitriles triggers a facile sulfinyl–metal exchange to afford N‐ or C‐metalated nitriles. Sulfinyl–magnesium exchange–alkylations efficiently install quaternary and tertiary centers, even in the case of tertiary sulfinylnitriles that contain a highly acidic methine proton. α‐Sulfinylalkenenitriles afford moderately nucleophilic magnesiated nitriles, and

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。