6-nitro-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one | 949580-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-nitro-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-nitro-3-p-tolylchromen-2-one
• CAS: 949580-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: RAISQZBCFOIMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one 在 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-Amino-3-{4-[(benzylmethylamino)methyl]phenyl}-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Extensive SAR and Computational Studies of 3-{4-[(Benzylmethylamino)methyl]phenyl}-6,7-dimethoxy-2H-2-chromenone (AP2238) Derivatives

  摘要：

  AP2238 was the first compound published to bind both anionic sites of the human acetylcholinesterase, allowing the simultaneous inhibition of the catalytic and the amyloid-beta pro-aggregating activities of AChE. Here we attempted to derive a comprehensive structure-activity relationship picture for this molecule, affording 28 derivatives for which AChE and BChE inhibitory activities were evaluated. Selected compounds were also tested for their ability to prevent the AChE-induced A beta-aggregation. Moreover, docking simulations and molecular orbital calculations were performed.

  DOI：

  10.1021/jm070100g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 5-硝基水杨醛 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-nitro-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Amino/Nitro Substituted 3-Arylcoumarins as Antibacterial Agents

  摘要：

  我们合成了一系列新的氨基/硝基取代的 3-芳基香豆素，并评估了它们对临床分离的金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）的抗菌活性。其中一些分子对金黄色葡萄球菌的抗菌活性与所用标准（草酸和氨苄西林）相当。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，对金黄色葡萄球菌的抗菌活性取决于 3-芳基香豆素取代模式的位置。为了寻找抗菌活性和选择性的结构特征，本手稿报告了 3-芳基香豆素支架上硝基、甲基、甲氧基、氨基和溴取代基的不同位置。

  DOI：

  10.3390/molecules18021394

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。