3-methylene-1-(methylsulfonyl)indoline | 118481-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-methylene-1-(methylsulfonyl)indoline
• 英文别名: 1-methylsulfonyl-3-methyleneindoline；3-methylidene-1-methylsulfonyl-2H-indole
• CAS: 118481-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: WPEHZUSGQPHHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  336.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-(methylsulfonyl)indoline 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 氧气 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Hydroxymethyl- and 3-Formylindoles fromo-Nitrotoluene

  摘要：

  通过操作源自邻硝基甲苯的3-羟甲基吲哚啉的侧链，已实现了3-羟甲基吲哚和3-醛基吲哚的合成。同时，也讨论了2-(2-硝基苯基)-1,3-双(甲磺酰氧基)丙烷的电还原环化反应，生成3-苄氧甲基吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.310
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,3-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylene-1-(methylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Hydroxymethyl- and 3-Formylindoles fromo-Nitrotoluene

  摘要：

  通过操作源自邻硝基甲苯的3-羟甲基吲哚啉的侧链，已实现了3-羟甲基吲哚和3-醛基吲哚的合成。同时，也讨论了2-(2-硝基苯基)-1,3-双(甲磺酰氧基)丙烷的电还原环化反应，生成3-苄氧甲基吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.310

文献信息

• Intramolecular carbonickelation of alkenes
  作者：Rudy Lhermet、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.3762/bjoc.9.81

  日期：——

  The efficiency of the intramolecular carbonickelation of substituted allylic ethers and amines has been studied to evaluate the influence of the groups borne by the double bond on this cyclization. The results show that when this reaction takes place, it affords only the 5-exo-trig cyclization products, viz. dihydrobenzofurans or indoles. Depending on the tethered heteroatom (O or N), the outcome of the cyclization differs. While allylic ethers are relatively poor substrates that undergo a side elimination and need an intracyclic double bond to proceed, allylic amines react well and afford indoline and indole derivatives. Finally, the synthesis of the trinuclear ACE core of a morphine-like skeleton was achieved by using NiBr₂bipy catalysis.

  取代烯丙基醚和胺的分子内碳镍化效率已经研究，以评估双键上的基团对这种环化反应的影响。结果显示，当这种反应发生时，只产生5-exo-trig环化产物，即二氢苯并呋喃或吲哚。取决于连接的杂原子（O或N），环化的结果不同。虽然烯丙基醚是相对较差的底物，会发生侧链消除并需要一个分子内双键来进行，烯丙基胺反应良好，并产生吲哚啉和吲哚衍生物。最后，通过使用NiBr₂bipy催化剂实现了类似吗啡骨架的三核ACE核心的合成。
• Direct Electroreductive Preparation of Indolines and Indoles from Diazonium Salts
  作者：Franck LeStrat、John A. Murphy、Mark Hughes

  DOI：10.1021/ol0262643

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Indolines and indoles are prepared for the first time by direct electrochemical reduction of arenediazonium salts.

  [反应：见正文]吲哚啉和吲哚是通过直接电化学还原槟榔二鎓盐首次制备的。
• Reduction of arenediazonium salts by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE): Efficient formation of products derived from aryl radicals
  作者：Mohan Mahesh、John A Murphy、Franck LeStrat、Hans Peter Wessel

  DOI：10.3762/bjoc.5.1

  日期：——

  arenediazonium salts to aryl radical intermediates through a single electron transfer (SET) pathway. Cyclization of the aryl radicals produced in this way led, in appropriate substrates, to syntheses of indolines and indoles. Cascade radical cyclizations of aryl radicals derived from arenediazonium salts are also reported. The relative ease of removal of the oxidized by-products of TDAE from the reaction

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE 1）首次被用作一种温和的试剂，用于通过单电子转移（SET）途径将芳烃重氮盐还原为芳基自由基中间体。以这种方式产生的芳基环化导致在适当的底物中合成二氢吲哚和吲哚。还报道了衍生自芳烃重氮盐的芳基的级联自由基环化。从反应混合物中去除 TDAE 的氧化副产物相对容易，这使得该方法具有综合吸引力。
• TANAKA, HIDEO;MURAKAMI, YASUO;OKAMOTO, KOICHI;AIZAWA, TAKAO;TORII, SIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 310-312
  作者：TANAKA, HIDEO、MURAKAMI, YASUO、OKAMOTO, KOICHI、AIZAWA, TAKAO、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——