2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione | 1185868-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1185868-71-6
• 化学式: C₆₂H₆₀N₄O₁₂
• 分子量: 1053.18
• InChiKey: YWHYVQQHPLCKIE-BNCLFIGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of TMG-chitotriomycin, a Specific Inhibitor of Insect and Fungal β-<i>N</i>-Acetylglucosaminidases
  作者：You Yang、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja9055245

  日期：2009.9.2

  beta-N-acetylglucosaminidases that possesses an unique N,N,N-trimethyl-d-glucosamine (TMG) residue, is revised to be the TMG-beta-(1-->4)-chitotriose instead of the originally proposed alpha-anomer via its total synthesis, for which a highly convergent approach was developed in which the sterically demanding (1-->4)-glycosidic linkages are efficiently constructed by the Au(I)-catalyzed glycosylation protocol with glycosyl

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。
• Synthesis, Evaluation, and Mechanism of N,N,N-Trimethyl-D-glucosamine-(1→4)-chitooligosaccharides as Selective Inhibitors of Glycosyl Hydrolase Family 20 β-N-Acetyl-D-hexosaminidases
  作者：You Yang、Tian Liu、Yongliang Yang、Qingyue Wu、Qing Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/cbic.201000561

  日期：2011.2.11

  Cutting out sugar: TMG‐chitotriomycin (shown) is a natural selective inhibitor against bacterial and insect β‐N‐acetyl‐D‐hexosaminidases. We have synthesized a series of analogues containing one to four GlcNAc units and found TMG‐(GlcNAc)2 to be as active as TMG‐chitotriomycin. The selective inhibition mechanism of TMG‐chitotriomycin was also explained.

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。