2-hydroxyethyl (4aS,9R,9aS)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-9-carboxylate | 1426431-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxyethyl (4aS,9R,9aS)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-9-carboxylate
• CAS: 1426431-33-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: OLJGTGUWQWDHHH-SXWKCWPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-acetyldehydroabietane 在 chromium(VI) oxide 、 过氧乙酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.92h， 生成 (4aS,9R,9aS)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-9-carboxylic acid 、 (4aS,9S,9aS)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-9-carboxylic acid 、 2-hydroxyethyl (4aS,9R,9aS)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过异常的远程C–H官能化合成Taiwaniaquinone F和Taiwaniaquinol A

  摘要：

  据报道，基于杉基醇衍生物的环收缩和随后的芳族氧化，到（-）-台湾硫醌F的无保护基的途径。此外，据报道，（+）-台湾紫醌A的第一个合成是通过将（-）-台湾紫醌F短时间暴露在阳光下引发的远程CH-H功能化而实现的。提出了一些假说，一些亚甲二氧基桥接的天然产物的生物发生可以通过类似的非酶机制进行。

  DOI：

  10.1021/ol4003652