3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 1,2-diacetate | 107599-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 1,2-diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-4-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chloro-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 107599-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₆ClN₃O₄Si
• 分子量: 363.917
• InChiKey: JHBAAQURHZVVRH-GIVNFFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 1,2-diacetate 在 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl 2-acetate 1-(2,2,2-trichloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose acetate 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 1,1-二氯甲醚 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.02h， 生成 3-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 1,2-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030

文献信息

• Total synthesis of amphotericin B
  作者：K. C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty、Y. Ogawa

  DOI：10.1021/ja00243a043

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;OGAWA, Y.;CHAKRABORTY, T. K., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4696-4705
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、OGAWA, Y.、CHAKRABORTY, T. K.

  DOI：——

  日期：——