(R)-1-(((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(6-(methoxymethoxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-2-ol | 442663-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-1-(((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(6-(methoxymethoxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 442663-43-6
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₆Si
• 分子量: 641.88
• InChiKey: YRMZQXMKWPCFHK-LBHUVFDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(6-(methoxymethoxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 guanidinium nitrate 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.34h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-15-cyano-3,5-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (R)-1-(((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(6-(methoxymethoxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d

文献信息

• EP1471068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——