4-Nitro-3H-imidazole-5-carboxylic acid chloride | 129966-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Nitro-3H-imidazole-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 5-nitro-3H-imidazole-4-carbonyl chloride；5-nitro-1(3)H-imidazole-4-carbonyl chloride；5-nitro-1H-imidazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 129966-65-0
• 化学式: C₄H₂ClN₃O₃
• 分子量: 175.531
• InChiKey: HFHZRDSHKSBFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-3H-imidazole-5-carboxylic acid chloride 、 甘胺酸甲酯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到5-Nitro-4-(N-((methoxycarbonyl)methyl)carbamoyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and biophysical investigations of novel ring-expanded nucleosides, nucleotides, and homopolymers containing the 5:7-fused heterocyclic ring system, imidazo[4,5-e][1,4]diazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a021
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-Nitro-3H-imidazole-5-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  异氮杂霉素类似物作为胍酶的潜在过渡态类似物抑制剂：各种选择性取代的咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂的合成、生化筛选和结构-活性相关性

  摘要：

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.069

文献信息

• Synthesis of novel derivatives of 2-(azolylimino)thiazoline
  作者：O. S. Eltsov、V. S. Mokrushin、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-005-0116-8

  日期：2004.10

  Successive alkylation of 5-(3-phenylthioureido)-3H-imidazole-4-carboxamides with alkyl halides and chloroacetone gave (N-oxopropylimidazolyl)isothioureas, which were easily converted into derivatives of purine and imidazopyrazinone. In the case of ethyl 5-(3-phenylthioureido)-3H-imidazole-4-carboxylate, primary alkylation occurs at the N atom of the imidazole ring. Reactions of 5-(3-phenylthiourei

  5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-甲酰胺与卤代烷和氯丙酮的连续烷基化得到(N-氧代丙基咪唑基)异硫脲，其很容易转化为嘌呤和咪唑并吡嗪酮的衍生物。在 5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-羧酸乙酯的情况下，初级烷基化发生在咪唑环的 N 原子上。5-(3-苯基硫脲基)-3H-咪唑-4-甲酰胺与卤代酮反应得到许多4-羟基-2-咪唑基亚胺噻唑烷和2-咪唑基亚氨基-Δ4-噻唑啉。
• Hosmane, Ramachandra S.; Bhan, Anila, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2189 - 2196
  作者：Hosmane, Ramachandra S.、Bhan, Anila

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and structure of 1,2,3,4-tetrahydro-2,4,4-trimethyl-8-nitroimidazo[1,5-d] [1,2,4]triazin-1-one, C8H11N5O3: A heterocycle with a rare ring system
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Benjamin B. Lim、Upali Siriwardane、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1007/bf01156088

  日期：1991.6

  The title compound (IV) was isolated as a by-product during the course of purification of 4-nitroimidazol-5-(N1-methyl)hydrazide (II) by silica gel flash chromatography, employing chloroform-acetone (4:1) as the eluting solvent. The crystals are monoclinic, space group P2(1)/c, a = 7.425(1), b = 13.615(2), c = 10.359(2) angstrom, beta = 97.66(1)-degrees, d(calcd) = 1.44 g cm-3, mu (Mo K-alpha) = 1.06 mm-1, T = 298 K. The number of unique reflections = 2401, reflections with I greater-than-or-equal-to 3 sigma(I) = 1773; R = 0.051, R(w) = 0.061. The bond distances in IV are: N-N, 1.419(3); N-C(= O), 1.359(3); N(H)-C(CH3), 1.457(3); N(C)-C(CH3), 1.501(3); N=C, 1.316(3); C=C, 1.368(3), N-C(=N), 1.353(3); N-C(=C), 1.367(2) angstrom.
• HOSMANE, RAMACHANDRA S.;BHAN, ANILA;KARPEL, RICHARD L.;SIRIWARDANE, UPALI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5882-5890
  作者：HOSMANE, RAMACHANDRA S.、BHAN, ANILA、KARPEL, RICHARD L.、SIRIWARDANE, UPALI+

  DOI：——

  日期：——
• HOSMANE, R. S.;BHAN, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2189-2196
  作者：HOSMANE, R. S.、BHAN, A.

  DOI：——

  日期：——