(2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene | 1528749-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(2Z,6Z)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1528749-25-8
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 492.774
• InChiKey: RUZGGAQDYQZWDK-ZYHAGIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 283.92h， 生成 P1-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl P2-(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z)-3,7,11,15,19,23-hexamethyltetraicosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-yl diphosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  [FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES

  摘要：

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。

  公开号：

  WO2015056011A1
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙醇 、 水 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• Total Syntheses of C60- and C100-Dolichols
  作者：Kohtaro Hirao、Risako Ono、Yoshiyuki Manabe、Seiji Masui、Haruyuki Atomi、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01327

  日期：2020.9.4

  C60- and C100-dolichols were synthesized. A Z-selective Wittig reaction was achieved with high selectivity in a microflow system to realize the scalable supply of the Z-isoprene unit. An isoprene chain was efficiently elongated by an S(N)2-type coupling between allyl sulfone and allyl chloride using t-BuOK. These key reactions enabled the efficient syntheses of dolichols. This study will pave the way for the functional studies of dolichols.