4-硝基吲哚-3-甲醛 | 10553-11-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 3-甲酰基-4-硝基吲哚
• 英文名称: 4-nitroindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde；3-formyl-4-nitroindole
• CAS: 10553-11-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: CGXVTWQTGQAMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193 °C
• 沸点：
  441.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Nitroindole-3-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Formyl-4-nitroindole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Formyl-4-nitroindole
别名
: C9H6N2O3
分子式
: 190.16 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Nitroindole-3-carboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 10553-11-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 189 - 193 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.593
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基吲哚-3-甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3-dimethyl-5-(4-nitroindol-3-ylmethylene)imidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Chromophores Related to the Gold Fluorescent Protein (GdFP)

  摘要：

  金色荧光蛋白（GdFP）的核心1的两种模型色团2和3，分别通过商业可得的2-甲基-3-硝基苯胺（4）经过六步合成得到，总产率分别为13%和8%。合成序列的关键步骤是在组装了Z型构型的5-(吲哚-3-亚甲基)咪唑啉-4-酮色团骨架后，进行化学选择性的还原氨基引入。化合物（Z）-2被证明可进行光引发的E/Z异构化，从而也能获得其E型异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965945
• 作为产物：
  描述：

  (4-Nitro-indolyl-3)-glyoxylsaeure-ethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基硝基苯胺衍生物的闭环合成吲哚

  摘要：

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87932-1

文献信息

• Synthesis and biological activities of 4-substituted pyrrolo[2,3-a]carbazole Pim kinase inhibitors
  作者：Francis Giraud、Rufine Akué-Gédu、Lionel Nauton、Nicolas Candelon、Eric Debiton、Vincent Théry、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.029

  日期：2012.10

  activities. In the present study, we report the synthesis and biological activities (Pim kinase inhibition and in vitro antiproliferative potency) of new 4-substituted pyrrolo[2,3-a]carbazoles. The results demonstrated that the Pim kinase inhibitory potency (especially Pim-3) can be conserved for pyrrolo[2,3-a]carbazoles bearing a methoxycarbonyl group at the 4-position without a formyl at the 3-position. Moreover

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。
• [EN] HELQUATS WITH HETEROAROMATIC SUBSTITUENTS, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF AS G-QUADRUPLEX STABILIZERS<br/>[FR] HELQUATS À SUBSTITUANTS HÉTÉROAROMATIQUES, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME STABILISATEURS DE G-QUADRUPLEXES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2015180701A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention provides helquat derivatives of general formula I, wherein substituents R1 and R2 are independently selected from a group comprising H and C1 to C4 alkyl, up to three of S1,2, S1',2', S3,4 and S3',4' are present, each of S1,2, S1',2', S3,4 and S3',4' independently represents a linker consisting of a bivalent hydrocarbon chain having 3-6 carbon atoms, preferably hydrocarbon chain having 4 carbon atoms, more preferably hydrocarbon chain having 4 carbon atoms and two double bonds, and one to four atoms selected from the carbon atoms with the descriptor 2, 4, 2', and 4' are substituted with a substituent R3 of general formula II, wherein R4 is substituted or unsubstituted heteroaryl, T1 and T2 are independent linkers that bridge atoms N5 with C8 and N5´ with C8´, wherein T1 and T2 independently represent a bivalent hydrocarbon chain having 2-5 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms; and anions (X1 )- and (X2 )- independently represent anions of pharmaceutically acceptable salts. The helquat derivatives are useful as medicaments in the treatment of diseases related to increased cellular proliferation, such as oncologic diseases and in the treatment, requiring affecting of G-quadruplex, preferably at telomeres or in gene promoters. ˙

  该发明提供了一般式I的赫尔夸特衍生物，其中取代基R1和R2分别选自包括H和C1到C4烷基的一组，S1,2、S1',2'、S3,4和S3',4'中的最多三个存在，S1,2、S1',2'、S3,4和S3',4'中的每一个独立代表由具有3-6个碳原子的二价碳氢链组成的连接物，优选具有4个碳原子的碳氢链，更优选具有4个碳原子和两个双键的碳氢链，以及描述符2、4、2'和4'的碳原子中的1到4个被取代为一般式II的取代基R3，其中R4是取代或未取代的杂芳基，T1和T2是独立的连接物，将N5原子与C8和N5´原子与C8´连接，其中T1和T2分别代表具有2-5个碳原子的二价碳氢链，优选2或3个碳原子；以及阴离子（X1）-和（X2）-分别代表药用可接受盐的阴离子。这些赫尔夸特衍生物在治疗与细胞增殖增加相关的疾病，如肿瘤性疾病以及需要影响G-四链体的治疗，优选在端粒或基因启动子中，作为药物是有用的。
• Phenotype-based discovery of a HeLa-specific cytotoxic molecule that downregulates HPV-mediated signaling pathways<i>via</i>oxidative damage
  作者：Sanghee Lee、Wansang Cho、Sungyoul Hong、Sihyeong Yi、Heejun Kim、Soo Yeon Baek、Hankum Park、Jinjoo Jung、Young Kee Shin、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/c9ob01341e

  日期：——

  Selective bioactive compounds have emerged as major players in chemical biology for their potential in disrupting diverse biological pathways with minimal adverse effects.

  选择性生物活性化合物已经成为化学生物学领域的主要参与者，因为它们有可能以最小的副作用干扰多种生物途径。
• [EN] SMALL MOLECULE DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS À PETITES MOLÉCULES D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE KEAP1-NRF2
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020150446A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  This patent document diclsoes novel compounds and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds. As direct inhibitors of Keapl-Nrf2 interaction, the compounds disclosed herein are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential dmg candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, Parkinson's, and inflammatory bowel disease including ulcerative colitis.

  这项专利文件披露了一种新颖的化合物和方法，通过使用这些新颖的化合物来预防或治疗与Keapl-Nrf2相互作用活性相关的疾病或状况。作为Keapl-Nrf2相互作用的直接抑制剂，本文披露的化合物比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选人，用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或状况，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病、帕金森病和溃疡性结肠炎等。
• Anti-inflammatory activity of novel thiosemicarbazone compounds indole-based as COX inhibitors
  作者：Íris T. T. Jacob、Fabiana O. S. Gomes、Mirelly D. S. de Miranda、Sinara M. V. de Almeida、Iranildo J. da Cruz-Filho、Christina A. Peixoto、Teresinha G. da Silva、Diogo R. M. Moreira、Cristiane M. L. de Melo、Jamerson F. de Oliveira、Maria C. A. de Lima

  DOI：10.1007/s43440-021-00221-7

  日期：2021.6

  In this article, a series of 20 new thiosemicarbazone derivatives containing indole were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory potential. The compounds were obtained through a synthetic route of only two steps, with yields that varied between 33.6 and 90.4%, and characterized by spectroscopic and spectrometric techniques. An initial screening through the lymphoproliferation assay revealed that compounds LT76, LT81, and LT87 were able to inhibit lymphocyte proliferation, with CC50 of 0.56 ± 0.036, 0.9 ± 0.01 and 0.5 ± 0.07 µM, respectively, better results than indomethacin (CC50 > 12 µM). In addition, these compounds were able to suppress the in-vitro production of TNF-α and NO, in addition to stimulating the production of IL-4. Reinforcing in-vitro assays, the compounds were able to inhibit COX-2 similar to Celecoxib showing greater selectivity for this isoform (LT81 SI: 23.06 versus Celecoxib SI: 11.88). Animal studies showed that compounds LT76 (64.8% inhibition after 6 h), LT81 (89% inhibition after 6 h) and LT87 (100% inhibition after 4 h) were able to suppress edema in mice after inoculation carrageenan with greater potency than indomethacin, and immunohistochemistry revealed that the groups treated with LT76, LT81 and LT87 reduced the expression of COX-2, similar or better results when compared to indomethacin. Complementarily, in-silico studies have shown that these compounds have a good pharmacokinetic profile, for respecting the parameters of Lipinski and Veber, showing their good bioavailability. These results demonstrate the potency of thiosemicarbazone derivatives containing indole and confirm their importance as scaffolds of molecules with notorious anti-inflammatory activity.

  在这篇文章中，合成了一系列含有吲哚的20种新型噻二唑半卡巴脘衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。这些化合物通过仅两步的合成路线获得，产率在33.6%至90.4%之间，并通过光谱学和光谱测量技术进行表征。通过淋巴增生试验的初步筛选发现，化合物LT76、LT81和LT87能够抑制淋巴细胞增生，CC50分别为0.56 ± 0.036、0.9 ± 0.01和0.5 ± 0.07 µM，结果优于吲哚美辛（CC50 > 12 µM）。此外，这些化合物还能抑制体外TNF-α和NO的产生，并刺激IL-4的生成。加强体外试验显示，这些化合物能抑制COX-2，类似塞来昔布，具有更高的选择性（LT81 SI: 23.06，塞来昔布SI: 11.88）。动物研究表明，化合物LT76（6小时后抑制64.8%）、LT81（6小时后抑制89%）和LT87（4小时后抑制100%）能够在卡拉胶接种后抑制小鼠水肿，效果优于吲哚美辛，免疫组化显示，用LT76、LT81和LT87处理的组减少了COX-2的表达，与吲哚美辛相比结果相似或更好。此外，计算研究显示这些化合物具有良好的药代动力学特性，遵守Lipinski和Veber参数，显示出良好的生物利用度。这些结果证明了含有吲哚的噻二唑半卡巴脘衍生物的效力，并确认了它们作为具有显著抗炎活性分子骨架的重要性。