2,3-dimethyl-5-(4-nitroindol-3-ylmethylene)imidazolin-4-one | 943446-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(4-nitroindol-3-ylmethylene)imidazolin-4-one
• CAS: 943446-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃
• 分子量: 284.274
• InChiKey: ICWBEKUFDJQNBS-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(4-nitroindol-3-ylmethylene)imidazolin-4-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 5-(4-aminoindol-3-ylmethylene)-2,3-dimethylimidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Chromophores Related to the Gold Fluorescent Protein (GdFP)

  摘要：

  金色荧光蛋白（GdFP）的核心1的两种模型色团2和3，分别通过商业可得的2-甲基-3-硝基苯胺（4）经过六步合成得到，总产率分别为13%和8%。合成序列的关键步骤是在组装了Z型构型的5-(吲哚-3-亚甲基)咪唑啉-4-酮色团骨架后，进行化学选择性的还原氨基引入。化合物（Z）-2被证明可进行光引发的E/Z异构化，从而也能获得其E型异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965945
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3-dimethyl-5-(4-nitroindol-3-ylmethylene)imidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Chromophores Related to the Gold Fluorescent Protein (GdFP)

  摘要：

  金色荧光蛋白（GdFP）的核心1的两种模型色团2和3，分别通过商业可得的2-甲基-3-硝基苯胺（4）经过六步合成得到，总产率分别为13%和8%。合成序列的关键步骤是在组装了Z型构型的5-(吲哚-3-亚甲基)咪唑啉-4-酮色团骨架后，进行化学选择性的还原氨基引入。化合物（Z）-2被证明可进行光引发的E/Z异构化，从而也能获得其E型异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965945