(1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin | 128947-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin
• 英文别名: (1R,2R,6R,10R,11R,14S)-10,14-dihydroxy-2,6-dimethyl-8,12-dioxatetracyclo[9.3.1.01,5.06,10]pentadec-4-ene-3,9,13-trione
• CAS: 128947-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: IUISDLCKJRHPNM-OZHHYRSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2R,6R,10R,11R)-10,13-dihydroxy-2,6-dimethyl-3,9-dioxo-8,12-dioxatetracyclo[9.2.1.01,5.06,10]tetradec-4-ene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Jiadifenin

  摘要：

  As easy as ABCD: (-)-Jiadifenin was synthesized in eighteen reaction steps from 1-[(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy]-4-methoxybenzene. Key features of this synthesis include: 1) Ireland-Claisen rearrangement to produce the two contiguous quaternary centers at C5 and C6 simultaneously, 2) intramolecular Pauson-Khand reaction (IMPKR) to concurrently construct the A and B rings, and 3) [2+2] photo-cycloaddition to generate the all-carbon quaternary center at C9.

  DOI：

  10.1002/anie.201203176
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,10R,11R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-6-methyl-8,12-dioxatetracyclo[9.3.1.01,5.06,10]pentadec-4-ene-9,13-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin
  参考文献：
  名称：

  八角倍半萜烯：不同的合成策略和神经营养活性研究

  摘要：

  来自八角属的Majucin 型倍半萜。, 如甲地芬内酯 ( 2 )、甲地芬宁 ( 3 ) 和 (1 R ,10 S )-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin ( 4 , ODNM) 具有复杂的笼状化学结构和显着的神经营养活性。因此，它们代表了针对各种神经退行性疾病的有吸引力的小分子线索。我们提出的一种有效的，对映选择性，和统一合成2，3，和4，并设计该类似物从发散四环关键中间体7。7的合成通过使用对映选择性罗宾逊环化反应（AB环的构建）、Pd介导的碳甲氧基化反应（C环的构建）和一锅氧化反应级联（D环的构建）突出显示。对这些化合物的神经营养活性的评估导致鉴定了几种高效小分子，这些小分子显着增强了 PC-12 细胞中神经生长因子 (NGF) 的活性。此外，定义常见药效基序的努力表明，C-10 中心的取代显着影响生物活性，而2和3的半缩酮部分和 C-1 取代可能对神经营养活性不重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201300198

文献信息

• Synthesis of Neurotrophic <i>Seco</i>-prezizaane Sesquiterpenes (1<i>R,</i>10<i>S</i>)-2-Oxo-3,4-dehydroneomajucin, (2<i>S</i>)-Hydroxy-3,4-dehydroneomajucin, and (−)-Jiadifenin
  作者：Xiayun Cheng、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jacs.5b12694

  日期：2016.2.3

  An asymmetric approach to the synthesis of neurotrophic seco-prezizaane sesquiterpenes is described that is based on the strategic application of a hydroxyl-directed metallacycle-mediated [2 + 2 + 2] annulation and an intramolecular radical cyclization cascade. Targets prepared are among the most potent members of the natural product class and include (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroneomajucin, (2S)-hydroxy-3

  描述了一种合成神经营养性 seco-prezizaane 倍半萜的不对称方法，该方法基于羟基导向的金属环介导的 [2 + 2 + 2] 环化和分子内自由基环化级联的战略应用。制备的靶标是天然产物类中最有效的成员之一，包括 (1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroneomajucin、(2S)-hydroxy-3,4-dehydroneomajucin 和 (-)-jiadifenin。除了代表醇盐导向的金属环介导的氢化茚环化反应在天然产物合成中的首次应用和 (2S)-羟基-3,4-脱氢酮玛珠素的首次全合成外，这些追求还阐明了一个复杂的自由基级联过程，用于安装天然产物类常见的 C5 四元中心。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Jiadifenin, a Potent Neurotrophic Modulator
  作者：Lynnie Trzoss、Jing Xu、Michelle H. Lacoske、William C. Mobley、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol201742j

  日期：2011.9.2

  The first enantioselective synthesis of (−)-jiadifenin (1), a potent neurite outgrowth promoter isolated from the Illicium species, is described. The synthetic strategy builds upon bicyclic motif 6, which represents the AB ring of the natural product and proceeds in 19 steps and 1.1% overall yield. Key to our approach is a Mn(III)-mediated oxidation reaction of A ring that, following a regio- and diastereoselective

  描述了 (-)-jiadifenin ( 1 )的首次对映选择性合成，这是一种从八角属植物中分离的有效神经突生长促进剂。合成策略建立在双环基序6之上，它代表天然产物的 AB 环，分 19 个步骤进行，总产率为 1.1%。我们方法的关键是 Mn(III) 介导的 A 环氧化反应，该反应遵循区域选择性和非对映选择性 α-羟基化和甲基化序列，产生所需的 (-)-jiadifenin 功能。还在 PC-12 细胞中测量了合成1在 NGF 介导的神经突生长中的作用。