tert-butyl (S)-3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-((S,2Z,7E)-4-hydroxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-1-yl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate | 950598-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-((S,2Z,7E)-4-hydroxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-1-yl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate
• CAS: 950598-38-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: VAKSKANIBIOQRB-FMGSKUGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-((S,2Z,7E)-4-hydroxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-1-yl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-((2R,6S)-6-((E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylpent-3-en-1-yl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-hydroxy-3-((2S,3S)-3-((S,2Z,7E)-4-hydroxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,7-dimethylnona-2,7-dien-1-yl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。