dimethyl 2-(R,S)-9-(R,S)-2,9-bis(tertbutoxycarbonylamino)-5,6-dithiadecanedioate | 1448177-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(R,S)-9-(R,S)-2,9-bis(tertbutoxycarbonylamino)-5,6-dithiadecanedioate
• 英文别名: Boc-Hcy(1)-OMe.Boc-Hcy(1)-OMe；methyl 4-[[4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1448177-20-5
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 496.646
• InChiKey: IXVFCNHFBRIZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(R,S)-9-(R,S)-2,9-bis(tertbutoxycarbonylamino)-5,6-dithiadecanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-[([¹⁸F]trifluoromethyl)sulfanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  未修饰肽与 5-18F-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F-三氟甲基化

  摘要：

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10227
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(R,S)-9-(R,S)-2,9-bis(tertbutoxycarbonylamino)-5,6-dithiadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  未修饰肽与 5-18F-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F-三氟甲基化

  摘要：

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10227

文献信息

• <i>S</i>-Adenosylhomocysteine Analogue of a Fairy Chemical, Imidazole-4-carboxamide, as its Metabolite in Rice and Yeast and Synthetic Investigations of Related Compounds
  作者：Hitoshi Ouchi、Takuya Namiki、Kenji Iwamoto、Nobuo Matsuzaki、Makoto Inai、Mihaya Kotajima、Jing Wu、Jae-Hoon Choi、Yoko Kimura、Hirofumi Hirai、Xiaonan Xie、Hirokazu Kawagishi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01269

  日期：2021.2.26

  S-ICAr-H (8a), as a metabolite of imidazole-4-carboxamide (ICA) in rice and yeast (Saccharomyces cerevisiae). In order to determine its absolute configuration, an efficient synthetic method of 8a was developed. This synthetic strategy was applicable to the preparation of analogues of 8a that might be biologically very important, such as S-ICAr-M (9), S-AICAr-H (10), and S-AICAr-M (11).

  在我们对神奇化学品 (FC) 的研究过程中，我们发现了S -ICAr-H ( 8a )，它是水稻和酵母 ( Saccharomyces cerevisiae )中咪唑-4-甲酰胺 (ICA) 的代谢物。为了确定其绝对构型，开发了一种有效的8a合成方法。这种合成策略适用于制备可能在生物学上非常重要的8a类似物，例如S -ICAr-M ( 9 )、S -AICAr-H ( 10 ) 和S -AICAr-M ( 11 )。
• The development of a new class of inhibitors for betaine-homocysteine S-methyltransferase
  作者：Jan Pícha、Václav Vaněk、Miloš Buděšínský、Jana Mládková、Timothy A. Garrow、Jiří Jiráček

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.039

  日期：2013.7

  Betaine-homocysteine S-methyltransferase (BHMT) is an important zinc-dependent methyltransferase that uses betaine as the methyl donor for the remethylation of homocysteine to form methionine. In the liver, BHMT performs to half of the homocysteine remethylation. In this study, we systematically investigated the tolerance of the enzyme for modifications at the "homocysteine" part of the previously reported potent inhibitor (R,S)-5-(3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-pentanoic acid (1). In the new compounds, which are S-alkylated homocysteine derivatives, we replaced the carboxylic group in the "homocysteine" part of inhibitor 1 with different isosteric moieties (tetrazole and oxadiazolone); we suppressed the carboxylic negative charge by amidations; we enhanced acidity by replacing the carboxylate with phosphonic or phosphinic acids; and we introduced pyrrolidine steric constraints. Some of these compounds display high affinity toward human BHMT and may be useful for further pharmacological studies of this enzyme. Although none of the new compounds were more potent inhibitors than the reference inhibitor 1, this study helped to completely define the structural requirements of the active site of BHMT and revealed the remarkable selectivity of the enzyme for homocysteine. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.