(1S,4aR,5S,6S,9R,10R,11S,12S,12aS)-1,12-(Isopropylidenedioxy)-9,12a,13,13-tetramethyl-4-methylenetetradecahydro-6,10-methanobenzocyclodecene-5,6,9,10,11-pentaol | 202340-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aR,5S,6S,9R,10R,11S,12S,12aS)-1,12-(Isopropylidenedioxy)-9,12a,13,13-tetramethyl-4-methylenetetradecahydro-6,10-methanobenzocyclodecene-5,6,9,10,11-pentaol
• 英文别名: (1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,13S,17S)-6,11,11,17,18,18-hexamethyl-16-methylidene-10,12-dioxatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecane-2,3,6,7,8-pentol
• CAS: 202340-92-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₇
• 分子量: 426.551
• InChiKey: DSWPTBGOSVYCKF-NRIJLYENSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,6S,9R,10R,11S,12S,12aS)-1,12-(Isopropylidenedioxy)-9,12a,13,13-tetramethyl-4-methylenetetradecahydro-6,10-methanobenzocyclodecene-5,6,9,10,11-pentaol 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aS)-2-Bromo-11,12-(carbonyldioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylene-5-oxo-4,9-bis(triethylsiloxy)-1,2,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-dodecahydro-7,11-methanobenzocyclodecen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1
• 作为产物：
  描述：

  2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 仲丁基锂 、 sodium 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4aR,5S,6S,9R,10R,11S,12S,12aS)-1,12-(Isopropylidenedioxy)-9,12a,13,13-tetramethyl-4-methylenetetradecahydro-6,10-methanobenzocyclodecene-5,6,9,10,11-pentaol
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4