(1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(cyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-one | 222726-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(cyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-one
• CAS: 222726-71-8
• 化学式: C₄₅H₆₄O₆Si
• 分子量: 729.085
• InChiKey: FSDNWDGYUWTGCC-NFMFYUSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(cyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 sodium 、 titanium chloride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 Cinanserin hydrochloride 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 100.42h， 生成 (N-1)紫杉醇中间体
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R,6S,7S,8S,9S)-2,6-Dibenzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,9-(isopropylidenedioxy)-4,4,8-trimethyl-12-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-3-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(3-butenyl)-6-(cyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[6.4.0]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1