4-碘-3-硝甲苯 | 5326-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-3-硝甲苯
• 中文别名: 1-碘-4-甲基-2-硝基苯；4-碘-3-硝基甲苯
• 英文名称: 4-iodo-3-nitrotoluene
• 英文别名: 1-iodo-4-methyl-2-nitrobenzene；2-nitro-4-methyliodobenzene
• CAS: 5326-39-6
• 化学式: C₇H₆INO₂
• mdl: MFCD00024196
• 分子量: 263.035
• InChiKey: DKYCDXAZCHMPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C(lit.)
• 沸点：
  111°C 1mm
• 密度：
  1.8886 (estimate)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Iodo-3-nitrotoluene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6INO2
分子式
: 263.03 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Iodo-4-methyl-2-nitrobenzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 5326-39-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 53 - 56 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-碘-3-硝甲苯为橙色至棕色闪亮的粉末，是一种有机中间体，可通过对碘甲苯用浓硝酸进行硝化后得到。

制备

以对碘甲苯为起始物料，经用浓硝酸硝化后可制得4-碘-3-硝甲苯。直接硝化的反应会有较多不同位点的硝基取代产物及多硝基取代杂质，因此对反应条件要求较高。通常，硝基甲苯及其衍生物由甲苯经硝化制备得到1取代硝基或多硝基取代化合物。

多硝基取代化合物可一次硝化完成，但不经济，目前多采用三段硝化法。其制备反应式如下：

方法一

将对碘甲苯加入到浓硫酸中，在50℃搅拌并反应5小时后，将反应液倒入冰水中，得到橙色至棕色闪亮的固体产品4-碘-3-硝甲苯。

方法二

将6.63g 对碘甲苯溶于5mL乙酸酐中，在0℃下磁力搅拌，缓慢滴加3mL浓HNO3。加毕后将温度控制在20-25℃反应4小时，冷却至室温并加入NaOH溶液调pH值至7。混合物用乙酸乙酯萃取3次（每次200 mL），饱和食盐水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥后硅胶拌样，以石油醚：乙酸乙酯（v:v）=1:3-1:5为流动相过柱。在25℃下旋蒸得到黄色油状物4-碘-3-硝基甲苯2.80g，产率为35%。

方法三

在希莱克反应管中加入三氟乙酸钯6.7mg、氧化亚铜28.6mg、磷酸钾6.4mg、3-甲基-2-硝基苯甲酸36.2mg、碘化钠36mg、五水硝酸铋194mg和2mL二甲基亚砜。在氧气存在的条件下加热至170℃反应20小时。反应完成后，加入蒸馏水淬灭反应，并用乙酸乙酯萃取（每次10mL共三次），合并的有机相浓缩得到1-碘-4-甲基-2-硝基苯。

化学性质

棕黄色结晶

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3-硝甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氧气 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-硝基-4-碘苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  廉价的NaX（X = I，Br，Cl）作为有氧条件下实际的Ag / Cu介导的芳基羧酸脱羧卤化反应中的卤素供体†

  摘要：

  在好氧条件下，中等到良好的收率已经实现了易于获得的芳基羧酸与丰富的NaX（X = I，Br，Cl）之间的多功能且实用的Ag / Cu介导的脱羧卤化反应。对于在邻位具有硝基，氯和甲氧基取代基的含S的杂芳族羧酸和苯甲酸，表明卤代羧化是一种有效的策略。已经进行了克级反应和三步合成iniparib的过程，以评估该协议的实用性。初步的机械研究表明，Cu起着至关重要的作用，并且自由基途径参与了转变。

  DOI：

  10.1039/c8ob01095a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-nitrophenyl)ethan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4-碘-3-硝甲苯
  参考文献：
  名称：

  芳基醇的C（芳基）-C键的脱羟基烷基卤化。

  摘要：

  我们在本文中报道了铜介导的芳醇的侧向脱羟基烷基化卤化。有效裂解芳基醇的C（芳基）–C键，以优异的收率提供相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物。在反应过程中，芳醇既可以用作芳族亲电子基团，也可以用作自由基合成基团。

  DOI：

  10.1039/d0cc02306j

文献信息

• Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ
  作者：Woonphil Baik、Wanqiang Luan、Hyun Joo Lee、Cheol Hun Yoon、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1139/v05-026

  日期：2005.3.1

  Halodimethylsulfonium halide 1, which is readily formed in situ from hydrohaloic acid and DMSO, is a good nucleophilic halide. This activated nucleophilic halide rapidly converts aryldiazonium salt prepared in situ by the same hydrohaloic acid and nitrite ion to aryl chlorides, bromides, or iodides in good yield. The combined action of nitrite ion and hydrohaloic acid in DMSO is required for the direct transformation of aromatic amines, which results in the production of aryl halides within 1 h. Substituted compounds with electron-donating or -withdrawing groups or sterically hindered aromatic amines are also smoothly transformed to the corresponding aromatic halides. The only observed by-product is the deaminated arene (usually <7%). The isolated aryldiazonium salts can also be converted to the corresponding aryl halides using 1. The present method offers a facile, one-step procedure for transforming aminoarenes to haloarenes and lacks the environmental pollutants that usually accompany the Sandmeyer reaction using copper halides. Key words: aminoarenes, haloarenes, halodimethylsulfonium halide, halogenation, amination.

  卤二甲基亚砜卤化物1是一种良好的亲核卤化物，可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成。这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物、溴化物或碘化物，收率较高。在DMSO中，亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件，从而在1小时内产生芳基卤化物。带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物。观察到的唯一副产物是去氨基芳烃（通常<7%）。孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物。该方法提供了一种简便的、一步法的程序，用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃，并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物。关键词：氨基芳烃，卤代芳烃，卤二甲基亚砜卤化物，卤化，胺化。
• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。

表征谱图