(2Z,6Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene | 1528749-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene
• 英文别名: 2-[(2Z,6Z)-8-(benzenesulfonyl)-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 1528749-26-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: XTISQTRZLPKJBL-HZDFXEKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 107.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 高碘酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2Z,6Z)-1-benzenesulfonyl-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20160257983A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X—N—X—S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X—N—X—S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过将具有序列D / E-X-N-X-S / T的蛋白质或肽N-糖基化来生产糖蛋白的方法，其中每个X相同或不同，是除脯氨酸以外的任何天然氨基酸，该过程包括在存在PglB的情况下，将蛋白质或肽与式（I）的多异戊烯基焦磷酸盐或其盐反应，以产生包含与序列D / E-X-N-X-S / T中的天冬氨酸连接的糖[SI]的蛋白质或肽的糖蛋白。还提供了用作生物催化过程中底物的多异戊烯基焦磷酸盐以及某些糖蛋白。
• Total Syntheses of C60- and C100-Dolichols
  作者：Kohtaro Hirao、Risako Ono、Yoshiyuki Manabe、Seiji Masui、Haruyuki Atomi、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01327

  日期：2020.9.4

  C60- and C100-dolichols were synthesized. A Z-selective Wittig reaction was achieved with high selectivity in a microflow system to realize the scalable supply of the Z-isoprene unit. An isoprene chain was efficiently elongated by an S(N)2-type coupling between allyl sulfone and allyl chloride using t-BuOK. These key reactions enabled the efficient syntheses of dolichols. This study will pave the way for the functional studies of dolichols.