[(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R)-7-acetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14,18-trioxo-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-15-yl] acetate | 155588-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R)-7-acetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14,18-trioxo-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-15-yl] acetate
• CAS: 155588-12-8
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₁Si
• 分子量: 620.769
• InChiKey: DBZLDLWDNBXCSA-KSGSGGQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R)-7-acetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14,18-trioxo-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-15-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-13-oxobaccatin III
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的全合成。1. 逆合成、降解和重组

  摘要：

  已经开发了一种成功的策略，用于对映选择性合成紫杉醇 (1) 的天然立体异构体。该策略利用了来自环 A (10) 和 C (9) 的预制合成子的紫杉醇中央八元 B 环的会聚组装，随后引入了 D 环和侧链。降解研究证实了某些关键操作的可行性，包括 C13 位置的氧化 (35 3) 和区域选择性引入 C1-羟基、CZ苯甲酰氧基部分 (29 31)。此外，还开发了一种用于大规模生产 29（一种可用于 C2 模拟生产的衍生物）的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/ja00107a006
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R)-7-acetyloxy-13,17,20,20-tetramethyl-3,14,18-trioxo-12-triethylsilyloxy-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-en-15-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的全合成。1. 逆合成、降解和重组

  摘要：

  已经开发了一种成功的策略，用于对映选择性合成紫杉醇 (1) 的天然立体异构体。该策略利用了来自环 A (10) 和 C (9) 的预制合成子的紫杉醇中央八元 B 环的会聚组装，随后引入了 D 环和侧链。降解研究证实了某些关键操作的可行性，包括 C13 位置的氧化 (35 3) 和区域选择性引入 C1-羟基、CZ苯甲酰氧基部分 (29 31)。此外，还开发了一种用于大规模生产 29（一种可用于 C2 模拟生产的衍生物）的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/ja00107a006

文献信息

• Novel chemistry of taxol. Retrosynthetic and synthetic studies
  作者：K. C. Nicolaou、P. G. Nantermet、H. Ueno、R. K. Guy

  DOI：10.1039/c39940000295

  日期：——

  10-Deacetyl baccatin III 2 was used in the synthesis of compounds 4–6 and 11–15, all of which were converted to Taxol 1via efficient synthetic pathways

  10-去乙酰基浆果赤霉素III在化合物4至6以及11至15的合成中被使用，这些化合物通过有效的合成途径最终转变为紫杉醇。
• Total Synthesis of Taxol Enabled by Inter‐ and Intramolecular Radical Coupling Reactions
  作者：Yusuke Imamura、Kyohei Takaoka、Yuma Komori、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.202219114

  日期：2023.3

  Taxol, an anticancer drug, possesses an unusually oxygenated and intricately fused 6/8/6/4-membered ring (ABCD-ring) structure. Here we report a 34-step total synthesis of taxol. Inter- and intramolecular radical coupling reactions allowed for connection of the A- and C-rings and cyclization of the B-ring, respectively. The ABC-ring was then converted to the target by newly devised functional and protective

  紫杉醇是一种抗癌药物，具有异常氧化和错综复杂融合的 6/8/6/4 元环（ABCD 环）结构。在这里，我们报告了 34 步的紫杉醇全合成。分子间和分子内自由基偶联反应分别允许连接 A 环和 C 环以及环化 B 环。然后通过新设计的功能和保护基团操作将 ABC 环转化为目标。